data_9AO
# 
_chem_comp.id                                    9AO 
_chem_comp.name                                  "N~2~-(diphenylacetyl)-N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-N~5~-(N'-{[2-(propanoylamino)ethyl]carbamoyl}carbamimidoyl)-D-ornithinamide" 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C33 H41 N7 O5" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2018-02-15 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2018-04-20 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        615.723 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     9AO 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        Corina 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        5ZBQ 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
9AO C1  C1  C 0 1 N N N -48.633 -20.092 64.388 11.740 -1.375 -1.262 C1  9AO 1  
9AO N2  N1  N 0 1 N N N -46.656 -21.432 67.063 4.106  1.351  1.358  N2  9AO 2  
9AO C2  C2  C 0 1 N N N -47.326 -20.782 63.957 10.361 -1.569 -0.687 C2  9AO 3  
9AO O2  O1  O 0 1 N N N -43.209 -19.598 73.156 -3.411 1.170  -1.024 O2  9AO 4  
9AO N3  N2  N 0 1 N N N -48.785 -22.026 68.148 3.459  0.275  -0.602 N3  9AO 5  
9AO N1  N3  N 0 1 N N N -44.871 -22.680 66.112 6.149  0.464  0.680  N1  9AO 6  
9AO C3  C3  C 0 1 N N N -44.780 -20.877 64.279 8.203  -0.698 0.039  C3  9AO 7  
9AO O3  O2  O 0 1 N N N -46.392 -22.295 70.373 -4.756 -0.693 -0.449 O3  9AO 8  
9AO C25 C4  C 0 1 N N N -46.457 -21.073 70.528 -3.948 -1.294 0.227  C25 9AO 9  
9AO N6  N4  N 0 1 N N N -47.625 -20.470 71.067 -3.987 -2.640 0.287  N6  9AO 10 
9AO C26 C5  C 0 1 N N N -48.868 -21.204 71.496 -5.005 -3.377 -0.465 C26 9AO 11 
9AO C27 C6  C 0 1 Y N N -49.603 -20.561 72.668 -4.831 -4.856 -0.229 C27 9AO 12 
9AO C32 C7  C 0 1 Y N N -48.947 -20.345 73.898 -5.491 -5.469 0.820  C32 9AO 13 
9AO C31 C8  C 0 1 Y N N -49.617 -19.733 74.984 -5.333 -6.824 1.038  C31 9AO 14 
9AO C30 C9  C 0 1 Y N N -50.969 -19.338 74.818 -4.512 -7.569 0.204  C30 9AO 15 
9AO O4  O3  O 0 1 N N N -51.686 -18.743 75.800 -4.355 -8.902 0.417  O4  9AO 16 
9AO C29 C10 C 0 1 Y N N -51.658 -19.549 73.594 -3.851 -6.951 -0.847 C29 9AO 17 
9AO C28 C11 C 0 1 Y N N -50.961 -20.164 72.529 -4.017 -5.596 -1.065 C28 9AO 18 
9AO C10 C12 C 0 1 N N R -45.171 -20.229 70.092 -2.900 -0.535 1.000  C10 9AO 19 
9AO N5  N5  N 0 1 N N N -44.435 -19.749 71.284 -3.330 0.855  1.170  N5  9AO 20 
9AO C11 C13 C 0 1 N N N -43.763 -20.345 72.370 -3.560 1.627  0.090  C11 9AO 21 
9AO C12 C14 C 0 1 N N N -43.742 -21.882 72.523 -4.002 3.057  0.265  C12 9AO 22 
9AO C19 C15 C 0 1 Y N N -44.816 -22.438 73.445 -2.955 3.815  1.038  C19 9AO 23 
9AO C24 C16 C 0 1 Y N N -45.415 -23.686 73.126 -1.637 3.793  0.621  C24 9AO 24 
9AO C23 C17 C 0 1 Y N N -46.454 -24.202 73.920 -0.676 4.489  1.330  C23 9AO 25 
9AO C22 C18 C 0 1 Y N N -46.900 -23.479 75.039 -1.032 5.208  2.456  C22 9AO 26 
9AO C21 C19 C 0 1 Y N N -46.301 -22.251 75.365 -2.351 5.231  2.872  C21 9AO 27 
9AO C20 C20 C 0 1 Y N N -45.262 -21.728 74.588 -3.312 4.538  2.160  C20 9AO 28 
9AO C13 C21 C 0 1 Y N N -42.420 -22.458 72.919 -4.189 3.694  -1.088 C13 9AO 29 
9AO C18 C22 C 0 1 Y N N -41.650 -21.941 73.995 -5.385 4.312  -1.402 C18 9AO 30 
9AO C17 C23 C 0 1 Y N N -40.515 -22.639 74.439 -5.556 4.897  -2.643 C17 9AO 31 
9AO C16 C24 C 0 1 Y N N -40.143 -23.835 73.825 -4.531 4.864  -3.569 C16 9AO 32 
9AO C15 C25 C 0 1 Y N N -40.887 -24.330 72.744 -3.334 4.247  -3.255 C15 9AO 33 
9AO C14 C26 C 0 1 Y N N -42.015 -23.646 72.273 -3.161 3.667  -2.012 C14 9AO 34 
9AO C9  C27 C 0 1 N N N -45.530 -18.890 69.369 -1.577 -0.569 0.233  C9  9AO 35 
9AO C8  C28 C 0 1 N N N -45.742 -18.828 67.865 -0.483 0.093  1.074  C8  9AO 36 
9AO C7  C29 C 0 1 N N N -47.237 -18.600 67.508 0.841  0.059  0.308  C7  9AO 37 
9AO N4  N6  N 0 1 N N N -48.114 -19.753 67.899 1.888  0.692  1.113  N4  9AO 38 
9AO C6  C30 C 0 1 N N N -47.836 -21.134 67.682 3.161  0.779  0.631  C6  9AO 39 
9AO C5  C31 C 0 1 N N N -46.094 -22.723 66.837 5.333  1.524  0.846  C5  9AO 40 
9AO O1  O4  O 0 1 N N N -46.563 -23.802 67.243 5.710  2.638  0.531  O1  9AO 41 
9AO C4  C32 C 0 1 N N N -44.173 -21.469 65.605 7.490  0.653  0.121  C4  9AO 42 
9AO N   N7  N 0 1 N N N -46.126 -20.319 64.532 9.544  -0.509 -0.521 N   9AO 43 
9AO O   O5  O 0 1 N N N -47.354 -21.717 63.156 9.985  -2.679 -0.373 O   9AO 44 
9AO C   C33 C 0 1 N N N -48.619 -18.581 64.235 12.453 -2.726 -1.344 C   9AO 45 
9AO H1  H1  H 0 1 N N N -49.453 -20.493 63.775 11.660 -0.945 -2.260 H1  9AO 46 
9AO H2  H2  H 0 1 N N N -48.816 -20.330 65.446 12.309 -0.702 -0.621 H2  9AO 47 
9AO H4  H4  H 0 1 N N N -49.607 -21.688 68.606 4.378  0.262  -0.911 H4  9AO 48 
9AO H5  H5  H 0 1 N N N -44.433 -23.559 65.923 5.849  -0.423 0.931  H5  9AO 49 
9AO H6  H6  H 0 1 N N N -44.854 -21.676 63.526 8.283  -1.128 1.037  H6  9AO 50 
9AO H7  H7  H 0 1 N N N -44.122 -20.080 63.904 7.634  -1.371 -0.602 H7  9AO 51 
9AO H8  H8  H 0 1 N N N -47.621 -19.475 71.170 -3.340 -3.120 0.827  H8  9AO 52 
9AO H9  H9  H 0 1 N N N -49.556 -21.246 70.639 -5.997 -3.070 -0.131 H9  9AO 53 
9AO H10 H10 H 0 1 N N N -48.582 -22.225 71.787 -4.898 -3.164 -1.528 H10 9AO 54 
9AO H11 H11 H 0 1 N N N -47.918 -20.651 74.013 -6.131 -4.889 1.468  H11 9AO 55 
9AO H12 H12 H 0 1 N N N -49.108 -19.570 75.922 -5.848 -7.303 1.858  H12 9AO 56 
9AO H13 H13 H 0 1 N N N -51.144 -18.645 76.574 -4.997 -9.453 -0.051 H13 9AO 57 
9AO H14 H14 H 0 1 N N N -52.689 -19.247 73.480 -3.211 -7.528 -1.498 H14 9AO 58 
9AO H15 H15 H 0 1 N N N -51.470 -20.336 71.592 -3.506 -5.116 -1.886 H15 9AO 59 
9AO H16 H16 H 0 1 N N N -44.527 -20.845 69.447 -2.766 -0.996 1.978  H16 9AO 60 
9AO H17 H17 H 0 1 N N N -44.408 -18.750 71.330 -3.450 1.220  2.061  H17 9AO 61 
9AO H18 H18 H 0 1 N N N -43.965 -22.283 71.523 -4.945 3.081  0.811  H18 9AO 62 
9AO H19 H19 H 0 1 N N N -45.070 -24.242 72.267 -1.358 3.231  -0.258 H19 9AO 63 
9AO H20 H20 H 0 1 N N N -46.907 -25.150 73.671 0.354  4.470  1.005  H20 9AO 64 
9AO H21 H21 H 0 1 N N N -47.703 -23.867 75.648 -0.281 5.751  3.010  H21 9AO 65 
9AO H22 H22 H 0 1 N N N -46.648 -21.702 76.228 -2.629 5.793  3.751  H22 9AO 66 
9AO H23 H23 H 0 1 N N N -44.802 -20.789 74.857 -4.343 4.560  2.483  H23 9AO 67 
9AO H24 H24 H 0 1 N N N -41.936 -21.014 74.470 -6.186 4.337  -0.678 H24 9AO 68 
9AO H25 H25 H 0 1 N N N -39.929 -22.249 75.258 -6.491 5.379  -2.888 H25 9AO 69 
9AO H26 H26 H 0 1 N N N -39.282 -24.380 74.182 -4.664 5.321  -4.539 H26 9AO 70 
9AO H27 H27 H 0 1 N N N -40.586 -25.252 72.268 -2.533 4.221  -3.979 H27 9AO 71 
9AO H28 H28 H 0 1 N N N -42.568 -24.023 71.426 -2.227 3.184  -1.767 H28 9AO 72 
9AO H29 H29 H 0 1 N N N -44.715 -18.187 69.596 -1.302 -1.604 0.029  H29 9AO 73 
9AO H30 H30 H 0 1 N N N -46.463 -18.530 69.828 -1.688 -0.030 -0.707 H30 9AO 74 
9AO H31 H31 H 0 1 N N N -45.409 -19.776 67.418 -0.758 1.127  1.279  H31 9AO 75 
9AO H32 H32 H 0 1 N N N -45.146 -17.999 67.454 -0.372 -0.446 2.015  H32 9AO 76 
9AO H33 H33 H 0 1 N N N -47.589 -17.698 68.031 1.116  -0.976 0.103  H33 9AO 77 
9AO H34 H34 H 0 1 N N N -47.319 -18.449 66.421 0.730  0.598  -0.633 H34 9AO 78 
9AO H35 H35 H 0 1 N N N -48.976 -19.531 68.355 1.676  1.050  1.989  H35 9AO 79 
9AO H36 H36 H 0 1 N N N -43.122 -21.732 65.415 7.410  1.083  -0.878 H36 9AO 80 
9AO H37 H37 H 0 1 N N N -44.222 -20.693 66.383 8.060  1.326  0.762  H37 9AO 81 
9AO H38 H38 H 0 1 N N N -46.190 -19.547 65.165 9.845  0.378  -0.771 H38 9AO 82 
9AO H39 H39 H 0 1 N N N -49.585 -18.170 64.563 13.451 -2.586 -1.760 H39 9AO 83 
9AO H40 H40 H 0 1 N N N -47.812 -18.158 64.851 12.533 -3.156 -0.345 H40 9AO 84 
9AO H41 H41 H 0 1 N N N -48.449 -18.321 63.180 11.884 -3.399 -1.985 H41 9AO 85 
9AO H3  H3  H 0 1 N N N -48.649 -23.009 68.027 2.751  -0.070 -1.169 H3  9AO 86 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
9AO O   C2  DOUB N N 1  
9AO C2  C1  SING N N 2  
9AO C2  N   SING N N 3  
9AO C   C1  SING N N 4  
9AO C3  N   SING N N 5  
9AO C3  C4  SING N N 6  
9AO C4  N1  SING N N 7  
9AO N1  C5  SING N N 8  
9AO C5  N2  SING N N 9  
9AO C5  O1  DOUB N N 10 
9AO N2  C6  DOUB N N 11 
9AO C7  C8  SING N N 12 
9AO C7  N4  SING N N 13 
9AO C6  N4  SING N N 14 
9AO C6  N3  SING N N 15 
9AO C8  C9  SING N N 16 
9AO C9  C10 SING N N 17 
9AO C10 C25 SING N N 18 
9AO C10 N5  SING N N 19 
9AO O3  C25 DOUB N N 20 
9AO C25 N6  SING N N 21 
9AO N6  C26 SING N N 22 
9AO N5  C11 SING N N 23 
9AO C26 C27 SING N N 24 
9AO C14 C15 DOUB Y N 25 
9AO C14 C13 SING Y N 26 
9AO C11 C12 SING N N 27 
9AO C11 O2  DOUB N N 28 
9AO C12 C13 SING N N 29 
9AO C12 C19 SING N N 30 
9AO C28 C27 DOUB Y N 31 
9AO C28 C29 SING Y N 32 
9AO C27 C32 SING Y N 33 
9AO C15 C16 SING Y N 34 
9AO C13 C18 DOUB Y N 35 
9AO C24 C19 DOUB Y N 36 
9AO C24 C23 SING Y N 37 
9AO C19 C20 SING Y N 38 
9AO C29 C30 DOUB Y N 39 
9AO C16 C17 DOUB Y N 40 
9AO C32 C31 DOUB Y N 41 
9AO C23 C22 DOUB Y N 42 
9AO C18 C17 SING Y N 43 
9AO C20 C21 DOUB Y N 44 
9AO C30 C31 SING Y N 45 
9AO C30 O4  SING N N 46 
9AO C22 C21 SING Y N 47 
9AO C1  H1  SING N N 48 
9AO C1  H2  SING N N 49 
9AO N3  H4  SING N N 50 
9AO N1  H5  SING N N 51 
9AO C3  H6  SING N N 52 
9AO C3  H7  SING N N 53 
9AO N6  H8  SING N N 54 
9AO C26 H9  SING N N 55 
9AO C26 H10 SING N N 56 
9AO C32 H11 SING N N 57 
9AO C31 H12 SING N N 58 
9AO O4  H13 SING N N 59 
9AO C29 H14 SING N N 60 
9AO C28 H15 SING N N 61 
9AO C10 H16 SING N N 62 
9AO N5  H17 SING N N 63 
9AO C12 H18 SING N N 64 
9AO C24 H19 SING N N 65 
9AO C23 H20 SING N N 66 
9AO C22 H21 SING N N 67 
9AO C21 H22 SING N N 68 
9AO C20 H23 SING N N 69 
9AO C18 H24 SING N N 70 
9AO C17 H25 SING N N 71 
9AO C16 H26 SING N N 72 
9AO C15 H27 SING N N 73 
9AO C14 H28 SING N N 74 
9AO C9  H29 SING N N 75 
9AO C9  H30 SING N N 76 
9AO C8  H31 SING N N 77 
9AO C8  H32 SING N N 78 
9AO C7  H33 SING N N 79 
9AO C7  H34 SING N N 80 
9AO N4  H35 SING N N 81 
9AO C4  H36 SING N N 82 
9AO C4  H37 SING N N 83 
9AO N   H38 SING N N 84 
9AO C   H39 SING N N 85 
9AO C   H40 SING N N 86 
9AO C   H41 SING N N 87 
9AO N3  H3  SING N N 88 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
9AO SMILES           ACDLabs              12.01 "C(C(NCCNC(/N=C(\N)NCCCC(C(=O)NCc1ccc(O)cc1)NC(=O)C(c2ccccc2)c3ccccc3)=O)=O)C" 
9AO InChI            InChI                1.03  
;InChI=1S/C33H41N7O5/c1-2-28(42)35-20-21-37-33(45)40-32(34)36-19-9-14-27(30(43)38-22-23-15-17-26(41)18-16-23)39-31(44)29(24-10-5-3-6-11-24)25-12-7-4-8-13-25/h3-8,10-13,15-18,27,29,41H,2,9,14,19-22H2,1H3,(H,35,42)(H,38,43)(H,39,44)(H4,34,36,37,40,45)/t27-/m1/s1
;
9AO InChIKey         InChI                1.03  VQHNWOOVOKYJNL-HHHXNRCGSA-N 
9AO SMILES_CANONICAL CACTVS               3.385 "CCC(=O)NCCNC(=O)N=C(N)NCCC[C@@H](NC(=O)C(c1ccccc1)c2ccccc2)C(=O)NCc3ccc(O)cc3" 
9AO SMILES           CACTVS               3.385 "CCC(=O)NCCNC(=O)N=C(N)NCCC[CH](NC(=O)C(c1ccccc1)c2ccccc2)C(=O)NCc3ccc(O)cc3" 
9AO SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 2.0.6 "CCC(=O)NCCNC(=O)/N=C(\N)/NCCC[C@H](C(=O)NCc1ccc(cc1)O)NC(=O)C(c2ccccc2)c3ccccc3" 
9AO SMILES           "OpenEye OEToolkits" 2.0.6 "CCC(=O)NCCNC(=O)N=C(N)NCCCC(C(=O)NCc1ccc(cc1)O)NC(=O)C(c2ccccc2)c3ccccc3" 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
9AO "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              12.01 "N~2~-(diphenylacetyl)-N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-N~5~-(N'-{[2-(propanoylamino)ethyl]carbamoyl}carbamimidoyl)-D-ornithinamide"                           
9AO "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 2.0.6 "(2~{R})-2-(2,2-diphenylethanoylamino)-~{N}-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-5-[[(~{E})-~{N}'-[2-(propanoylamino)ethylcarbamoyl]carbamimidoyl]amino]pentanamide" 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_audit.comp_id 
_pdbx_chem_comp_audit.action_type 
_pdbx_chem_comp_audit.date 
_pdbx_chem_comp_audit.processing_site 
9AO "Create component" 2018-02-15 RCSB 
9AO "Initial release"  2018-04-25 RCSB 
# 
