data_YJN
# 
_chem_comp.id                                    YJN 
_chem_comp.name                                  "N-[(2'-cyano[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl]-3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide" 
_chem_comp.type                                  non-polymer 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C21 H16 N2 O4" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2023-02-08 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2023-06-23 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        360.363 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     YJN 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        Corina 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        8G3C 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
YJN C13 C1  C 0 1 N N N -5.532  20.384 -25.916 0.543  -2.146 -0.307 C13 YJN 1  
YJN C14 C2  C 0 1 Y N N -4.269  20.541 -26.736 -0.865 -1.627 -0.170 C14 YJN 2  
YJN C15 C3  C 0 1 Y N N -3.563  19.399 -27.066 -1.536 -1.153 -1.283 C15 YJN 3  
YJN C16 C4  C 0 1 Y N N -2.397  19.494 -27.800 -2.826 -0.675 -1.163 C16 YJN 4  
YJN C17 C5  C 0 1 Y N N -1.913  20.730 -28.212 -3.452 -0.672 0.083  C17 YJN 5  
YJN C18 C6  C 0 1 Y N N -2.619  21.879 -27.868 -2.771 -1.152 1.201  C18 YJN 6  
YJN C19 C7  C 0 1 Y N N -3.796  21.791 -27.133 -1.484 -1.631 1.068  C19 YJN 7  
YJN C20 C8  C 0 1 Y N N -0.722  20.799 -28.933 -4.834 -0.155 0.219  C20 YJN 8  
YJN C21 C9  C 0 1 Y N N 0.402   20.183 -28.389 -5.801 -0.907 0.881  C21 YJN 9  
YJN C22 C10 C 0 1 Y N N 1.621   20.211 -29.058 -7.087 -0.422 1.006  C22 YJN 10 
YJN C23 C11 C 0 1 Y N N 1.725   20.871 -30.274 -7.426 0.812  0.476  C23 YJN 11 
YJN C24 C12 C 0 1 Y N N 0.612   21.491 -30.822 -6.483 1.572  -0.184 C24 YJN 12 
YJN C25 C13 C 0 1 Y N N -0.610  21.459 -30.158 -5.176 1.100  -0.315 C25 YJN 13 
YJN C26 C14 C 0 1 N N N -1.802  22.153 -30.815 -4.192 1.885  -0.999 C26 YJN 14 
YJN C01 C15 C 0 1 N N N -11.779 22.699 -29.467 3.518  3.462  0.753  C01 YJN 15 
YJN C02 C16 C 0 1 N N N -10.659 22.956 -28.458 4.121  2.111  0.467  C02 YJN 16 
YJN C03 C17 C 0 1 N N N -10.646 24.265 -27.673 5.464  1.991  0.411  C03 YJN 17 
YJN C04 C18 C 0 1 N N N -9.529  24.572 -26.817 6.033  0.722  0.143  C04 YJN 18 
YJN O05 O1  O 0 1 N N N -9.503  25.583 -26.207 7.242  0.571  0.084  O05 YJN 19 
YJN C06 C19 C 0 1 N N N -8.433  23.643 -26.705 5.111  -0.410 -0.064 C06 YJN 20 
YJN O07 O2  O 0 1 N N N -7.330  23.945 -25.892 5.583  -1.654 -0.325 O07 YJN 21 
YJN C08 C20 C 0 1 N N N -8.553  22.284 -27.389 3.770  -0.171 0.015  C08 YJN 22 
YJN O09 O3  O 0 1 N N N -9.423  22.160 -28.562 3.311  1.066  0.280  O09 YJN 23 
YJN C10 C21 C 0 1 N N N -7.529  21.196 -27.134 2.816  -1.277 -0.185 C10 YJN 24 
YJN O11 O4  O 0 1 N N N -7.581  20.170 -27.737 3.225  -2.398 -0.420 O11 YJN 25 
YJN N12 N1  N 0 1 N N N -6.499  21.426 -26.158 1.490  -1.047 -0.108 N12 YJN 26 
YJN N27 N2  N 0 1 N N N -2.711  22.661 -31.267 -3.412 2.507  -1.542 N27 YJN 27 
YJN H1  H1  H 0 1 N N N -5.992  19.416 -26.164 0.720  -2.918 0.441  H1  YJN 28 
YJN H2  H2  H 0 1 N N N -5.261  20.399 -24.850 0.679  -2.567 -1.303 H2  YJN 29 
YJN H3  H3  H 0 1 N N N -3.924  18.432 -26.749 -1.050 -1.156 -2.247 H3  YJN 30 
YJN H4  H4  H 0 1 N N N -1.854  18.596 -28.057 -3.348 -0.305 -2.033 H4  YJN 31 
YJN H5  H5  H 0 1 N N N -2.250  22.847 -28.174 -3.251 -1.151 2.168  H5  YJN 32 
YJN H6  H6  H 0 1 N N N -4.341  22.686 -26.871 -0.955 -2.003 1.933  H6  YJN 33 
YJN H7  H7  H 0 1 N N N 0.326   19.678 -27.437 -5.544 -1.870 1.297  H7  YJN 34 
YJN H8  H8  H 0 1 N N N 2.484   19.721 -28.632 -7.834 -1.008 1.521  H8  YJN 35 
YJN H9  H9  H 0 1 N N N 2.672   20.902 -30.793 -8.436 1.181  0.579  H9  YJN 36 
YJN H10 H10 H 0 1 N N N 0.694   22.002 -31.770 -6.755 2.533  -0.595 H10 YJN 37 
YJN H11 H11 H 0 1 N N N -11.471 21.906 -30.164 3.349  3.991  -0.185 H11 YJN 38 
YJN H12 H12 H 0 1 N N N -12.688 22.385 -28.933 2.569  3.333  1.274  H12 YJN 39 
YJN H13 H13 H 0 1 N N N -11.984 23.622 -30.030 4.199  4.039  1.378  H13 YJN 40 
YJN H14 H14 H 0 1 N N N -11.470 24.958 -27.759 6.097  2.851  0.570  H14 YJN 41 
YJN H16 H16 H 0 1 N N N -7.461  24.791 -25.481 6.547  -1.710 -0.358 H16 YJN 42 
YJN H18 H18 H 0 1 N N N -6.454  22.290 -25.657 1.164  -0.153 0.080  H18 YJN 43 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
YJN N27 C26 TRIP N N 1  
YJN C24 C23 DOUB Y N 2  
YJN C24 C25 SING Y N 3  
YJN C26 C25 SING N N 4  
YJN C23 C22 SING Y N 5  
YJN C25 C20 DOUB Y N 6  
YJN C01 C02 SING N N 7  
YJN C22 C21 DOUB Y N 8  
YJN C20 C21 SING Y N 9  
YJN C20 C17 SING N N 10 
YJN O09 C02 SING N N 11 
YJN O09 C08 SING N N 12 
YJN C02 C03 DOUB N N 13 
YJN C17 C18 DOUB Y N 14 
YJN C17 C16 SING Y N 15 
YJN C18 C19 SING Y N 16 
YJN C16 C15 DOUB Y N 17 
YJN O11 C10 DOUB N N 18 
YJN C03 C04 SING N N 19 
YJN C08 C10 SING N N 20 
YJN C08 C06 DOUB N N 21 
YJN C10 N12 SING N N 22 
YJN C19 C14 DOUB Y N 23 
YJN C15 C14 SING Y N 24 
YJN C04 C06 SING N N 25 
YJN C04 O05 DOUB N N 26 
YJN C14 C13 SING N N 27 
YJN C06 O07 SING N N 28 
YJN N12 C13 SING N N 29 
YJN C13 H1  SING N N 30 
YJN C13 H2  SING N N 31 
YJN C15 H3  SING N N 32 
YJN C16 H4  SING N N 33 
YJN C18 H5  SING N N 34 
YJN C19 H6  SING N N 35 
YJN C21 H7  SING N N 36 
YJN C22 H8  SING N N 37 
YJN C23 H9  SING N N 38 
YJN C24 H10 SING N N 39 
YJN C01 H11 SING N N 40 
YJN C01 H12 SING N N 41 
YJN C01 H13 SING N N 42 
YJN C03 H14 SING N N 43 
YJN O07 H16 SING N N 44 
YJN N12 H18 SING N N 45 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
YJN SMILES           ACDLabs              12.01 "OC=1C(=O)C=C(C)OC=1C(=O)NCc1ccc(cc1)c1ccccc1C#N"                                                                                    
YJN InChI            InChI                1.06  "InChI=1S/C21H16N2O4/c1-13-10-18(24)19(25)20(27-13)21(26)23-12-14-6-8-15(9-7-14)17-5-3-2-4-16(17)11-22/h2-10,25H,12H2,1H3,(H,23,26)" 
YJN InChIKey         InChI                1.06  UUYHLQXDQANMMD-UHFFFAOYSA-N                                                                                                          
YJN SMILES_CANONICAL CACTVS               3.385 "CC1=CC(=O)C(=C(O1)C(=O)NCc2ccc(cc2)c3ccccc3C#N)O"                                                                                   
YJN SMILES           CACTVS               3.385 "CC1=CC(=O)C(=C(O1)C(=O)NCc2ccc(cc2)c3ccccc3C#N)O"                                                                                   
YJN SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 2.0.7 "CC1=CC(=O)C(=C(O1)C(=O)NCc2ccc(cc2)c3ccccc3C#N)O"                                                                                   
YJN SMILES           "OpenEye OEToolkits" 2.0.7 "CC1=CC(=O)C(=C(O1)C(=O)NCc2ccc(cc2)c3ccccc3C#N)O"                                                                                   
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
YJN "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              12.01 "N-[(2'-cyano[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl]-3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide"       
YJN "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 2.0.7 "~{N}-[[4-(2-cyanophenyl)phenyl]methyl]-6-methyl-3-oxidanyl-4-oxidanylidene-pyran-2-carboxamide" 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_audit.comp_id 
_pdbx_chem_comp_audit.action_type 
_pdbx_chem_comp_audit.date 
_pdbx_chem_comp_audit.processing_site 
YJN "Create component" 2023-02-08 RCSB 
YJN "Initial release"  2023-06-28 RCSB 
# 
