data_AJN
#

_chem_comp.id                                   AJN
_chem_comp.name                                 Ajmalicine
_chem_comp.type                                 NON-POLYMER
_chem_comp.pdbx_type                            HETAIN
_chem_comp.formula                              "C21 H24 N2 O3"
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id              ?
_chem_comp.pdbx_synonyms                        "methyl (19alpha)-19-methyl-16,17-didehydro-18-oxayohimban-16-carboxylate"
_chem_comp.pdbx_formal_charge                   0
_chem_comp.pdbx_initial_date                    2014-10-15
_chem_comp.pdbx_modified_date                   2021-03-13
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                  N
_chem_comp.pdbx_release_status                  REL
_chem_comp.pdbx_replaced_by                     ?
_chem_comp.pdbx_replaces                        ?
_chem_comp.formula_weight                       352.427
_chem_comp.one_letter_code                      ?
_chem_comp.three_letter_code                    AJN
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details       ?
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag  N
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details       Corina
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag  N
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code       4WNT
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list               ?
_chem_comp.pdbx_processing_site                 RCSB
#   #
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.alt_atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.pdbx_align
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config
_chem_comp_atom.model_Cartn_x
_chem_comp_atom.model_Cartn_y
_chem_comp_atom.model_Cartn_z
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal
AJN  O1   O1   O  0  1  N  N  N  11.192  36.511  -77.929  -3.735   2.942   0.660  O1   AJN   1  
AJN  C13  C1   C  0  1  N  N  N  10.944  37.696  -77.947  -2.944   2.173   0.147  C13  AJN   2  
AJN  O2   O2   O  0  1  N  N  N  11.759  38.612  -77.408  -1.864   2.651  -0.505  O2   AJN   3  
AJN  C14  C2   C  0  1  N  N  N  12.989  38.100  -76.844  -1.711   4.071  -0.554  C14  AJN   4  
AJN  C11  C3   C  0  1  N  N  N   9.706  38.289  -78.518  -3.155   0.776   0.240  C11  AJN   5  
AJN  C12  C4   C  0  1  N  N  N   9.775  39.457  -79.155  -4.289   0.311   0.783  C12  AJN   6  
AJN  O    O3   O  0  1  N  N  N   8.707  40.149  -79.634  -4.570  -0.994   0.924  O    AJN   7  
AJN  C1   C5   C  0  1  N  N  S   7.393  39.537  -79.437  -3.725  -1.968   0.248  C1   AJN   8  
AJN  C    C6   C  0  1  N  N  N   7.006  38.806  -80.699  -4.078  -2.017  -1.240  C    AJN   9  
AJN  C10  C7   C  0  1  N  N  S   8.376  37.614  -78.305  -2.110  -0.166  -0.276  C10  AJN  10  
AJN  C2   C8   C  0  1  N  N  R   7.295  38.705  -78.170  -2.274  -1.522   0.421  C2   AJN  11  
AJN  C9   C9   C  0  1  N  N  N   8.344  36.655  -77.110  -0.690   0.342  -0.043  C9   AJN  12  
AJN  C8   C10  C  0  1  N  N  S   6.960  36.042  -77.029   0.283  -0.694  -0.617  C8   AJN  13  
AJN  N    N1   N  0  1  N  N  N   5.973  37.110  -76.779   0.076  -1.997   0.027  N    AJN  14  
AJN  C3   C11  C  0  1  N  N  N   5.939  38.022  -77.932  -1.288  -2.513  -0.192  C3   AJN  15  
AJN  C7   C12  C  0  1  Y  N  N   6.830  35.018  -75.954   1.705  -0.257  -0.369  C7   AJN  16  
AJN  N1   N2   N  0  1  Y  N  N   7.761  34.017  -75.721   2.223   1.003  -0.493  N1   AJN  17  
AJN  C15  C13  C  0  1  Y  N  N   7.296  33.227  -74.686   3.551   0.990  -0.176  C15  AJN  18  
AJN  C20  C14  C  0  1  Y  N  N   6.060  33.754  -74.251   3.892  -0.345   0.163  C20  AJN  19  
AJN  C6   C15  C  0  1  Y  N  N   5.792  34.893  -75.096   2.674  -1.114   0.028  C6   AJN  20  
AJN  C5   C16  C  0  1  N  N  N   4.585  35.793  -75.186   2.443  -2.585   0.264  C5   AJN  21  
AJN  C4   C17  C  0  1  N  N  N   4.639  36.559  -76.505   1.099  -2.969  -0.370  C4   AJN  22  
AJN  C19  C18  C  0  1  Y  N  N   5.388  33.113  -73.216   5.196  -0.689   0.535  C19  AJN  23  
AJN  C18  C19  C  0  1  Y  N  N   5.931  31.970  -72.641   6.122   0.324   0.558  C18  AJN  24  
AJN  C17  C20  C  0  1  Y  N  N   7.139  31.456  -73.088   5.794   1.630   0.230  C17  AJN  25  
AJN  C16  C21  C  0  1  Y  N  N   7.838  32.076  -74.113   4.513   1.997  -0.143  C16  AJN  26  
AJN  H1   H1   H  0  1  N  N  N  13.578  38.932  -76.432  -0.805   4.320  -1.106  H1   AJN  27  
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AJN  H3   H3   H  0  1  N  N  N  13.569  37.593  -77.629  -1.638   4.464   0.460  H3   AJN  29  
AJN  H4   H4   H  0  1  N  N  N  10.755  39.887  -79.302  -5.019   1.028   1.128  H4   AJN  30  
AJN  H5   H5   H  0  1  N  N  N   6.672  40.359  -79.322  -3.865  -2.952   0.694  H5   AJN  31  
AJN  H6   H6   H  0  1  N  N  N   6.019  38.340  -80.565  -3.921  -1.034  -1.684  H6   AJN  32  
AJN  H7   H7   H  0  1  N  N  N   6.965  39.518  -81.537  -3.443  -2.748  -1.741  H7   AJN  33  
AJN  H8   H8   H  0  1  N  N  N   7.752  38.027  -80.915  -5.123  -2.305  -1.356  H8   AJN  34  
AJN  H9   H9   H  0  1  N  N  N   8.145  37.029  -79.207  -2.256  -0.304  -1.347  H9   AJN  35  
AJN  H10  H10  H  0  1  N  N  N   7.534  39.338  -77.302  -2.054  -1.411   1.483  H10  AJN  36  
AJN  H11  H11  H  0  1  N  N  N   9.094  35.863  -77.249  -0.553   1.297  -0.550  H11  AJN  37  
AJN  H12  H12  H  0  1  N  N  N   8.561  37.207  -76.184  -0.512   0.461   1.026  H12  AJN  38  
AJN  H13  H13  H  0  1  N  N  N   6.734  35.568  -77.996   0.118  -0.791  -1.690  H13  AJN  39  
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AJN  H16  H16  H  0  1  N  N  N   5.669  37.448  -78.830  -1.477  -2.606  -1.261  H16  AJN  41  
AJN  H17  H17  H  0  1  N  N  N   8.620  33.889  -76.216   1.722   1.788  -0.765  H17  AJN  42  
AJN  H18  H18  H  0  1  N  N  N   4.590  36.503  -74.346   3.245  -3.161  -0.197  H18  AJN  43  
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AJN  H20  H20  H  0  1  N  N  N   3.917  37.388  -76.462   0.807  -3.963  -0.030  H20  AJN  45  
AJN  H21  H21  H  0  1  N  N  N   4.365  35.875  -77.322   1.196  -2.971  -1.456  H21  AJN  46  
AJN  H22  H22  H  0  1  N  N  N   4.446  33.503  -72.860   5.461  -1.703   0.793  H22  AJN  47  
AJN  H23  H23  H  0  1  N  N  N   5.406  31.476  -71.837   7.140   0.096   0.840  H23  AJN  48  
AJN  H24  H24  H  0  1  N  N  N   7.540  30.563  -72.633   6.564   2.386   0.266  H24  AJN  49  
AJN  H25  H25  H  0  1  N  N  N   8.780  31.677  -74.460   4.270   3.019  -0.397  H25  AJN  50  
#   #
loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.value_order
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal
AJN  C    C1   SING  N  N   1  
AJN  O    C1   SING  N  N   2  
AJN  O    C12  SING  N  N   3  
AJN  C1   C2   SING  N  N   4  
AJN  C12  C11  DOUB  N  N   5  
AJN  C11  C10  SING  N  N   6  
AJN  C11  C13  SING  N  N   7  
AJN  C10  C2   SING  N  N   8  
AJN  C10  C9   SING  N  N   9  
AJN  C2   C3   SING  N  N  10  
AJN  C13  O1   DOUB  N  N  11  
AJN  C13  O2   SING  N  N  12  
AJN  C3   N    SING  N  N  13  
AJN  O2   C14  SING  N  N  14  
AJN  C9   C8   SING  N  N  15  
AJN  C8   N    SING  N  N  16  
AJN  C8   C7   SING  N  N  17  
AJN  N    C4   SING  N  N  18  
AJN  C4   C5   SING  N  N  19  
AJN  C7   N1   SING  Y  N  20  
AJN  C7   C6   DOUB  Y  N  21  
AJN  N1   C15  SING  Y  N  22  
AJN  C5   C6   SING  N  N  23  
AJN  C6   C20  SING  Y  N  24  
AJN  C15  C20  DOUB  Y  N  25  
AJN  C15  C16  SING  Y  N  26  
AJN  C20  C19  SING  Y  N  27  
AJN  C16  C17  DOUB  Y  N  28  
AJN  C19  C18  DOUB  Y  N  29  
AJN  C17  C18  SING  Y  N  30  
AJN  C14  H1   SING  N  N  31  
AJN  C14  H2   SING  N  N  32  
AJN  C14  H3   SING  N  N  33  
AJN  C12  H4   SING  N  N  34  
AJN  C1   H5   SING  N  N  35  
AJN  C    H6   SING  N  N  36  
AJN  C    H7   SING  N  N  37  
AJN  C    H8   SING  N  N  38  
AJN  C10  H9   SING  N  N  39  
AJN  C2   H10  SING  N  N  40  
AJN  C9   H11  SING  N  N  41  
AJN  C9   H12  SING  N  N  42  
AJN  C8   H13  SING  N  N  43  
AJN  C3   H15  SING  N  N  44  
AJN  C3   H16  SING  N  N  45  
AJN  N1   H17  SING  N  N  46  
AJN  C5   H18  SING  N  N  47  
AJN  C5   H19  SING  N  N  48  
AJN  C4   H20  SING  N  N  49  
AJN  C4   H21  SING  N  N  50  
AJN  C19  H22  SING  N  N  51  
AJN  C18  H23  SING  N  N  52  
AJN  C17  H24  SING  N  N  53  
AJN  C16  H25  SING  N  N  54  
#   #
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id
_pdbx_chem_comp_descriptor.type
_pdbx_chem_comp_descriptor.program
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor
AJN  SMILES            ACDLabs               12.01  "O=C(OC)C4=COC(C5CN3CCc1c(nc2ccccc12)C3CC45)C"  
AJN  InChI             InChI                 1.03   "InChI=1S/C21H24N2O3/c1-12-16-10-23-8-7-14-13-5-3-4-6-18(13)22-20(14)19(23)9-15(16)17(11-26-12)21(24)25-2/h3-6,11-12,15-16,19,22H,7-10H2,1-2H3/t12-,15-,16+,19-/m0/s1"  
AJN  InChIKey          InChI                 1.03   GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N  
AJN  SMILES_CANONICAL  CACTVS                3.385  "COC(=O)C1=CO[C@@H](C)[C@H]2CN3CCc4c([nH]c5ccccc45)[C@@H]3C[C@H]12"  
AJN  SMILES            CACTVS                3.385  "COC(=O)C1=CO[CH](C)[CH]2CN3CCc4c([nH]c5ccccc45)[CH]3C[CH]12"  
AJN  SMILES_CANONICAL  "OpenEye OEToolkits"  1.9.2  "C[C@H]1[C@H]2CN3CCc4c5ccccc5[nH]c4[C@@H]3C[C@@H]2C(=CO1)C(=O)OC"  
AJN  SMILES            "OpenEye OEToolkits"  1.9.2  "CC1C2CN3CCc4c5ccccc5[nH]c4C3CC2C(=CO1)C(=O)OC"  
#
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id          AJN
_pdbx_chem_comp_identifier.type             "SYSTEMATIC NAME"
_pdbx_chem_comp_identifier.program          ACDLabs
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version  12.01
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier       "methyl (19alpha)-19-methyl-16,17-didehydro-18-oxayohimban-16-carboxylate"
#   #
loop_
_pdbx_chem_comp_audit.comp_id
_pdbx_chem_comp_audit.action_type
_pdbx_chem_comp_audit.date
_pdbx_chem_comp_audit.processing_site
AJN  "Create component"  2014-10-15  RCSB  
AJN  "Initial release"   2015-01-14  RCSB  
AJN  "Modify synonyms"   2021-03-13  RCSB  
#
_pdbx_chem_comp_synonyms.ordinal     1
_pdbx_chem_comp_synonyms.comp_id     AJN
_pdbx_chem_comp_synonyms.name        "methyl (19alpha)-19-methyl-16,17-didehydro-18-oxayohimban-16-carboxylate"
_pdbx_chem_comp_synonyms.provenance  PDB
_pdbx_chem_comp_synonyms.type        ?
##
