data_9AJ
# 
_chem_comp.id                                    9AJ 
_chem_comp.name                                  
"2-[3'-(hydroxymethyl)-1-methyl-5-({5-[(2S)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl}amino)-6-oxo[1,6-dihydro[3,4'-bipyridine]]-2'-yl]-7,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[4,5]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(6H)-one" 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C37 H44 N8 O4" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2017-04-14 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2018-02-23 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        664.796 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     9AJ 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        Corina 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        5VFI 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
9AJ C4  C1  C 0 1 Y N N 22.550 8.927  9.679   -7.459  -2.246 0.671  C4  9AJ 1  
9AJ C14 C2  C 0 1 N N N 23.130 10.072 5.744   -6.119  1.362  -0.754 C14 9AJ 2  
9AJ C5  C3  C 0 1 Y N N 22.264 10.208 10.194  -8.816  -1.919 0.829  C5  9AJ 3  
9AJ C6  C4  C 0 1 N N N 22.007 10.913 11.492  -10.101 -2.456 1.418  C6  9AJ 4  
9AJ C11 C5  C 0 1 Y N N 22.152 11.051 9.183   -9.030  -0.712 0.248  C11 9AJ 5  
9AJ C7  C6  C 0 1 N N N 22.021 12.429 11.166  -11.222 -1.628 0.755  C7  9AJ 6  
9AJ C8  C7  C 0 1 N N N 23.395 13.042 11.439  -12.363 -1.363 1.740  C8  9AJ 7  
9AJ C9  C8  C 0 1 N N N 20.904 13.183 11.872  -11.743 -2.323 -0.505 C9  9AJ 8  
9AJ C10 C9  C 0 1 N N N 21.797 12.431 9.617   -10.487 -0.318 0.398  C10 9AJ 9  
9AJ C13 C10 C 0 1 N N N 22.276 10.911 6.647   -7.569  0.955  -1.015 C13 9AJ 10 
9AJ C3  C11 C 0 1 Y N N 22.647 9.058  8.318   -6.877  -1.210 0.006  C3  9AJ 11 
9AJ O47 O1  O 0 1 N N N 17.605 4.405  0.536   2.685   2.901  1.351  O47 9AJ 12 
9AJ C46 C12 C 0 1 N N N 18.576 4.866  1.149   1.715   2.483  0.740  C46 9AJ 13 
9AJ C26 C13 C 0 1 N N N 19.769 5.228  0.432   1.316   1.135  0.887  C26 9AJ 14 
9AJ N27 N1  N 0 1 N N N 19.695 4.989  -0.949  2.030   0.275  1.731  N27 9AJ 15 
9AJ C28 C14 C 0 1 Y N N 20.725 5.022  -1.870  3.374   0.008  1.479  C28 9AJ 16 
9AJ N33 N2  N 0 1 Y N N 21.878 5.589  -1.650  4.070   -0.715 2.342  N33 9AJ 17 
9AJ C32 C15 C 0 1 Y N N 22.843 5.601  -2.555  5.345   -0.991 2.144  C32 9AJ 18 
9AJ C31 C16 C 0 1 Y N N 22.659 5.071  -3.847  6.004   -0.529 1.014  C31 9AJ 19 
9AJ N34 N3  N 0 1 N N N 23.724 5.146  -4.806  7.357   -0.828 0.812  N34 9AJ 20 
9AJ C39 C17 C 0 1 N N S 23.290 5.271  -6.238  8.165   0.399  0.759  C39 9AJ 21 
9AJ C41 C18 C 0 1 N N N 22.496 6.573  -6.396  7.961   1.199  2.047  C41 9AJ 22 
9AJ C38 C19 C 0 1 N N N 24.492 5.331  -7.193  9.643   0.028  0.617  C38 9AJ 23 
9AJ N37 N4  N 0 1 N N N 25.462 4.250  -6.915  9.829   -0.774 -0.601 N37 9AJ 24 
9AJ C42 C20 C 0 1 N N N 26.611 4.292  -7.865  11.248  -1.087 -0.813 C42 9AJ 25 
9AJ C45 C21 C 0 1 N N N 26.316 3.986  -9.353  11.551  -1.811 -2.132 C45 9AJ 26 
9AJ O44 O2  O 0 1 N N N 26.695 2.626  -9.046  12.487  -2.632 -1.421 O44 9AJ 27 
9AJ C43 C22 C 0 1 N N N 27.481 3.008  -7.907  11.696  -2.437 -0.239 C43 9AJ 28 
9AJ C36 C23 C 0 1 N N N 25.962 4.434  -5.532  9.021   -2.001 -0.549 C36 9AJ 29 
9AJ C35 C24 C 0 1 N N N 24.815 4.187  -4.549  7.543   -1.630 -0.406 C35 9AJ 30 
9AJ C30 C25 C 0 1 Y N N 21.422 4.505  -4.133  5.303   0.235  0.083  C30 9AJ 31 
9AJ C29 C26 C 0 1 Y N N 20.437 4.522  -3.163  3.967   0.500  0.321  C29 9AJ 32 
9AJ C25 C27 C 0 1 N N N 20.853 5.759  1.076   0.228   0.681  0.198  C25 9AJ 33 
9AJ N48 N5  N 0 1 N N N 18.535 5.030  2.482   1.024   3.309  -0.067 N48 9AJ 34 
9AJ C49 C28 C 0 1 N N N 17.357 4.698  3.311   1.446   4.705  -0.205 C49 9AJ 35 
9AJ C50 C29 C 0 1 N N N 19.631 5.539  3.132   -0.059  2.867  -0.756 C50 9AJ 36 
9AJ C24 C30 C 0 1 N N N 20.782 5.935  2.485   -0.472  1.571  -0.646 C24 9AJ 37 
9AJ C20 C31 C 0 1 Y N N 21.962 6.451  3.236   -1.657  1.101  -1.405 C20 9AJ 38 
9AJ C19 C32 C 0 1 Y N N 23.244 5.965  2.944   -1.576  0.853  -2.779 C19 9AJ 39 
9AJ C18 C33 C 0 1 Y N N 24.343 6.414  3.640   -2.698  0.416  -3.450 C18 9AJ 40 
9AJ N17 N6  N 0 1 Y N N 24.265 7.305  4.619   -3.840  0.230  -2.815 N17 9AJ 41 
9AJ C21 C34 C 0 1 Y N N 21.872 7.377  4.296   -2.879  0.889  -0.765 C21 9AJ 42 
9AJ C22 C35 C 0 1 N N N 20.540 7.977  4.648   -3.022  1.135  0.715  C22 9AJ 43 
9AJ O23 O3  O 0 1 N N N 19.947 7.558  5.860   -3.447  2.481  0.935  O23 9AJ 44 
9AJ C16 C36 C 0 1 Y N N 23.067 7.759  4.975   -3.963  0.453  -1.515 C16 9AJ 45 
9AJ N15 N7  N 0 1 N N N 22.994 8.655  5.995   -5.191  0.242  -0.892 N15 9AJ 46 
9AJ C2  C37 C 0 1 N N N 22.835 8.114  7.272   -5.491  -0.995 -0.430 C2  9AJ 47 
9AJ O1  O4  O 0 1 N N N 22.776 6.884  7.558   -4.658  -1.881 -0.378 O1  9AJ 48 
9AJ N12 N8  N 0 1 Y N N 22.396 10.404 8.012   -7.863  -0.275 -0.273 N12 9AJ 49 
9AJ H1  H1  H 0 1 N N N 22.670 8.017  10.248  -6.969  -3.145 1.015  H1  9AJ 50 
9AJ H2  H2  H 0 1 N N N 24.182 10.355 5.894   -5.839  2.141  -1.463 H2  9AJ 51 
9AJ H3  H3  H 0 1 N N N 22.841 10.273 4.702   -6.041  1.763  0.257  H3  9AJ 52 
9AJ H4  H4  H 0 1 N N N 21.028 10.619 11.899  -10.217 -3.512 1.176  H4  9AJ 53 
9AJ H5  H5  H 0 1 N N N 22.795 10.672 12.220  -10.111 -2.312 2.499  H5  9AJ 54 
9AJ H6  H6  H 0 1 N N N 23.583 13.055 12.523  -11.975 -0.833 2.610  H6  9AJ 55 
9AJ H7  H7  H 0 1 N N N 24.170 12.442 10.940  -13.128 -0.756 1.256  H7  9AJ 56 
9AJ H8  H8  H 0 1 N N N 23.421 14.071 11.050  -12.797 -2.311 2.056  H8  9AJ 57 
9AJ H9  H9  H 0 1 N N N 21.081 13.169 12.958  -12.477 -1.684 -0.996 H9  9AJ 58 
9AJ H10 H10 H 0 1 N N N 20.883 14.224 11.517  -10.913 -2.512 -1.185 H10 9AJ 59 
9AJ H11 H11 H 0 1 N N N 19.940 12.701 11.652  -12.211 -3.268 -0.231 H11 9AJ 60 
9AJ H12 H12 H 0 1 N N N 22.450 13.171 9.131   -10.601 0.410  1.201  H12 9AJ 61 
9AJ H13 H13 H 0 1 N N N 20.747 12.655 9.377   -10.868 0.087  -0.539 H13 9AJ 62 
9AJ H14 H14 H 0 1 N N N 22.615 11.957 6.610   -8.237  1.748  -0.679 H14 9AJ 63 
9AJ H15 H15 H 0 1 N N N 21.227 10.854 6.322   -7.714  0.782  -2.081 H15 9AJ 64 
9AJ H16 H16 H 0 1 N N N 18.789 4.768  -1.310  1.588   -0.136 2.490  H16 9AJ 65 
9AJ H17 H17 H 0 1 N N N 23.800 6.030  -2.296  5.882   -1.584 2.870  H17 9AJ 66 
9AJ H18 H18 H 0 1 N N N 22.651 4.418  -6.510  7.857   1.001  -0.096 H18 9AJ 67 
9AJ H19 H19 H 0 1 N N N 21.627 6.557  -5.722  8.175   0.565  2.907  H19 9AJ 68 
9AJ H20 H20 H 0 1 N N N 23.140 7.428  -6.144  8.634   2.057  2.052  H20 9AJ 69 
9AJ H21 H21 H 0 1 N N N 22.151 6.668  -7.436  6.929   1.547  2.100  H21 9AJ 70 
9AJ H22 H22 H 0 1 N N N 24.995 6.302  -7.073  10.241  0.936  0.549  H22 9AJ 71 
9AJ H23 H23 H 0 1 N N N 24.132 5.230  -8.227  9.958   -0.551 1.485  H23 9AJ 72 
9AJ H25 H25 H 0 1 N N N 27.225 5.197  -7.748  11.916  -0.255 -0.590 H25 9AJ 73 
9AJ H26 H26 H 0 1 N N N 26.972 4.500  -10.071 10.700  -2.366 -2.525 H26 9AJ 74 
9AJ H27 H27 H 0 1 N N N 25.267 4.118  -9.655  12.018  -1.170 -2.880 H27 9AJ 75 
9AJ H28 H28 H 0 1 N N N 27.379 2.350  -7.031  12.292  -2.345 0.669  H28 9AJ 76 
9AJ H29 H29 H 0 1 N N N 28.548 3.177  -8.116  10.883  -3.156 -0.139 H29 9AJ 77 
9AJ H30 H30 H 0 1 N N N 26.775 3.720  -5.336  9.166   -2.571 -1.466 H30 9AJ 78 
9AJ H31 H31 H 0 1 N N N 26.338 5.461  -5.409  9.329   -2.603 0.306  H31 9AJ 79 
9AJ H32 H32 H 0 1 N N N 24.438 3.162  -4.677  6.945   -2.538 -0.338 H32 9AJ 80 
9AJ H33 H33 H 0 1 N N N 25.181 4.317  -3.520  7.228   -1.051 -1.274 H33 9AJ 81 
9AJ H34 H34 H 0 1 N N N 21.233 4.059  -5.098  5.791   0.608  -0.805 H34 9AJ 82 
9AJ H35 H35 H 0 1 N N N 19.448 4.154  -3.392  3.393   1.089  -0.380 H35 9AJ 83 
9AJ H36 H36 H 0 1 N N N 21.741 6.038  0.528   -0.092  -0.346 0.296  H36 9AJ 84 
9AJ H37 H37 H 0 1 N N N 17.575 4.922  4.366   2.325   4.882  0.415  H37 9AJ 85 
9AJ H38 H38 H 0 1 N N N 16.495 5.296  2.980   1.689   4.910  -1.247 H38 9AJ 86 
9AJ H39 H39 H 0 1 N N N 17.123 3.628  3.204   0.638   5.363  0.116  H39 9AJ 87 
9AJ H40 H40 H 0 1 N N N 19.590 5.634  4.207   -0.599  3.547  -1.398 H40 9AJ 88 
9AJ H41 H41 H 0 1 N N N 23.371 5.229  2.163   -0.646  1.002  -3.308 H41 9AJ 89 
9AJ H42 H42 H 0 1 N N N 25.314 6.022  3.377   -2.642  0.222  -4.511 H42 9AJ 90 
9AJ H43 H43 H 0 1 N N N 20.672 9.068  4.703   -3.760  0.448  1.128  H43 9AJ 91 
9AJ H44 H44 H 0 1 N N N 19.841 7.733  3.835   -2.061  0.973  1.204  H44 9AJ 92 
9AJ H45 H45 H 0 1 N N N 19.115 8.001  5.975   -3.560  2.710  1.868  H45 9AJ 93 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
9AJ C45 O44 SING N N 1   
9AJ C45 C42 SING N N 2   
9AJ O44 C43 SING N N 3   
9AJ C43 C42 SING N N 4   
9AJ C42 N37 SING N N 5   
9AJ C38 N37 SING N N 6   
9AJ C38 C39 SING N N 7   
9AJ N37 C36 SING N N 8   
9AJ C41 C39 SING N N 9   
9AJ C39 N34 SING N N 10  
9AJ C36 C35 SING N N 11  
9AJ N34 C35 SING N N 12  
9AJ N34 C31 SING N N 13  
9AJ C30 C31 DOUB Y N 14  
9AJ C30 C29 SING Y N 15  
9AJ C31 C32 SING Y N 16  
9AJ C29 C28 DOUB Y N 17  
9AJ C32 N33 DOUB Y N 18  
9AJ C28 N33 SING Y N 19  
9AJ C28 N27 SING N N 20  
9AJ N27 C26 SING N N 21  
9AJ C26 C25 DOUB N N 22  
9AJ C26 C46 SING N N 23  
9AJ O47 C46 DOUB N N 24  
9AJ C25 C24 SING N N 25  
9AJ C46 N48 SING N N 26  
9AJ N48 C50 SING N N 27  
9AJ N48 C49 SING N N 28  
9AJ C24 C50 DOUB N N 29  
9AJ C24 C20 SING N N 30  
9AJ C19 C20 DOUB Y N 31  
9AJ C19 C18 SING Y N 32  
9AJ C20 C21 SING Y N 33  
9AJ C18 N17 DOUB Y N 34  
9AJ C21 C22 SING N N 35  
9AJ C21 C16 DOUB Y N 36  
9AJ N17 C16 SING Y N 37  
9AJ C22 O23 SING N N 38  
9AJ C16 N15 SING N N 39  
9AJ C14 N15 SING N N 40  
9AJ C14 C13 SING N N 41  
9AJ N15 C2  SING N N 42  
9AJ C13 N12 SING N N 43  
9AJ C2  O1  DOUB N N 44  
9AJ C2  C3  SING N N 45  
9AJ N12 C3  SING Y N 46  
9AJ N12 C11 SING Y N 47  
9AJ C3  C4  DOUB Y N 48  
9AJ C11 C10 SING N N 49  
9AJ C11 C5  DOUB Y N 50  
9AJ C10 C7  SING N N 51  
9AJ C4  C5  SING Y N 52  
9AJ C5  C6  SING N N 53  
9AJ C7  C8  SING N N 54  
9AJ C7  C6  SING N N 55  
9AJ C7  C9  SING N N 56  
9AJ C4  H1  SING N N 57  
9AJ C14 H2  SING N N 58  
9AJ C14 H3  SING N N 59  
9AJ C6  H4  SING N N 60  
9AJ C6  H5  SING N N 61  
9AJ C8  H6  SING N N 62  
9AJ C8  H7  SING N N 63  
9AJ C8  H8  SING N N 64  
9AJ C9  H9  SING N N 65  
9AJ C9  H10 SING N N 66  
9AJ C9  H11 SING N N 67  
9AJ C10 H12 SING N N 68  
9AJ C10 H13 SING N N 69  
9AJ C13 H14 SING N N 70  
9AJ C13 H15 SING N N 71  
9AJ N27 H16 SING N N 72  
9AJ C32 H17 SING N N 73  
9AJ C39 H18 SING N N 74  
9AJ C41 H19 SING N N 75  
9AJ C41 H20 SING N N 76  
9AJ C41 H21 SING N N 77  
9AJ C38 H22 SING N N 78  
9AJ C38 H23 SING N N 79  
9AJ C42 H25 SING N N 80  
9AJ C45 H26 SING N N 81  
9AJ C45 H27 SING N N 82  
9AJ C43 H28 SING N N 83  
9AJ C43 H29 SING N N 84  
9AJ C36 H30 SING N N 85  
9AJ C36 H31 SING N N 86  
9AJ C35 H32 SING N N 87  
9AJ C35 H33 SING N N 88  
9AJ C30 H34 SING N N 89  
9AJ C29 H35 SING N N 90  
9AJ C25 H36 SING N N 91  
9AJ C49 H37 SING N N 92  
9AJ C49 H38 SING N N 93  
9AJ C49 H39 SING N N 94  
9AJ C50 H40 SING N N 95  
9AJ C19 H41 SING N N 96  
9AJ C18 H42 SING N N 97  
9AJ C22 H43 SING N N 98  
9AJ C22 H44 SING N N 99  
9AJ O23 H45 SING N N 100 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
9AJ SMILES           ACDLabs              12.01 "c7c1CC(C)(C)Cc1n8CCN(c6nccc(C=2C=C(C(=O)N(C=2)C)Nc5ncc(N3CCN(CC3C)C4COC4)cc5)c6CO)C(c78)=O" 
9AJ InChI            InChI                1.03  
;InChI=1S/C37H44N8O4/c1-23-18-42(27-21-49-22-27)9-10-43(23)26-5-6-33(39-17-26)40-30-13-25(19-41(4)35(30)47)28-7-8-38-34(29(28)20-46)45-12-11-44-31(36(45)48)14-24-15-37(2,3)16-32(24)44/h5-8,13-14,17,19,23,27,46H,9-12,15-16,18,20-22H2,1-4H3,(H,39,40)/t23-/m0/s1
;
9AJ InChIKey         InChI                1.03  WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 
9AJ SMILES_CANONICAL CACTVS               3.385 "C[C@H]1CN(CCN1c2ccc(NC3=CC(=CN(C)C3=O)c4ccnc(N5CCn6c7CC(C)(C)Cc7cc6C5=O)c4CO)nc2)C8COC8" 
9AJ SMILES           CACTVS               3.385 "C[CH]1CN(CCN1c2ccc(NC3=CC(=CN(C)C3=O)c4ccnc(N5CCn6c7CC(C)(C)Cc7cc6C5=O)c4CO)nc2)C8COC8" 
9AJ SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 2.0.6 "C[C@H]1CN(CCN1c2ccc(nc2)NC3=CC(=CN(C3=O)C)c4ccnc(c4CO)N5CCn6c(cc7c6CC(C7)(C)C)C5=O)C8COC8" 
9AJ SMILES           "OpenEye OEToolkits" 2.0.6 "CC1CN(CCN1c2ccc(nc2)NC3=CC(=CN(C3=O)C)c4ccnc(c4CO)N5CCn6c(cc7c6CC(C7)(C)C)C5=O)C8COC8" 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
9AJ "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              12.01 
"2-[3'-(hydroxymethyl)-1-methyl-5-({5-[(2S)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl}amino)-6-oxo[1,6-dihydro[3,4'-bipyridine]]-2'-yl]-7,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[4,5]pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(6H)-one" 
9AJ "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 2.0.6 
"10-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[[5-[(2~{S})-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-6-oxidanylidene-pyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-4,4-dimethyl-1,10-diazatricyclo[6.4.0.0^{2,6}]dodeca-2(6),7-dien-9-one"      
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_audit.comp_id 
_pdbx_chem_comp_audit.action_type 
_pdbx_chem_comp_audit.date 
_pdbx_chem_comp_audit.processing_site 
9AJ "Create component" 2017-04-14 RCSB 
9AJ "Initial release"  2018-02-28 RCSB 
# 
