data_8QI
#

_chem_comp.id                                   8QI
_chem_comp.name                                 "({(2S)-3-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-2-[(2S)-2-hydroxy-2-phosphonoethoxy]propoxy}methyl)phosphonic acid"
_chem_comp.type                                 non-polymer
_chem_comp.pdbx_type                            HETAIN
_chem_comp.formula                              "C11 H19 N5 O10 P2"
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id              ?
_chem_comp.pdbx_synonyms                        ?
_chem_comp.pdbx_formal_charge                   0
_chem_comp.pdbx_initial_date                    2021-09-24
_chem_comp.pdbx_modified_date                   2022-02-25
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                  N
_chem_comp.pdbx_release_status                  REL
_chem_comp.pdbx_replaced_by                     ?
_chem_comp.pdbx_replaces                        ?
_chem_comp.formula_weight                       443.244
_chem_comp.one_letter_code                      ?
_chem_comp.three_letter_code                    8QI
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details       ?
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag  N
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details       Corina
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag  N
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code       7SB7
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list               ?
_chem_comp.pdbx_processing_site                 RCSB
#   #
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.alt_atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.pdbx_align
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config
_chem_comp_atom.model_Cartn_x
_chem_comp_atom.model_Cartn_y
_chem_comp_atom.model_Cartn_z
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal
8QI  C10  C1   C  0  1  N  N  N  21.454  -10.400  12.823  -0.902  -0.263  -0.633  C10  8QI   1  
8QI  C17  C2   C  0  1  N  N  N  22.994   -7.501  14.457  -1.605   2.092   0.255  C17  8QI   2  
8QI  C24  C3   C  0  1  Y  N  N  22.203   -5.583  11.693   2.914   2.802   1.074  C24  8QI   3  
8QI  C26  C4   C  0  1  Y  N  N  21.713   -5.908   9.617   4.173   1.171   0.400  C26  8QI   4  
8QI  C02  C5   C  0  1  N  N  N  20.350   -7.894   8.419   3.716  -0.812  -1.394  C02  8QI   5  
8QI  C05  C6   C  0  1  Y  N  N  21.194   -6.950  10.361   2.955   1.066  -0.283  C05  8QI   6  
8QI  C07  C7   C  0  1  N  N  N  21.171   -7.553  12.776   0.816   2.412  -0.275  C07  8QI   7  
8QI  C08  C8   C  0  1  N  N  S  22.389   -8.301  13.309  -0.181   1.657   0.607  C08  8QI   8  
8QI  C11  C9   C  0  1  N  N  S  20.524  -11.399  13.509  -0.710  -1.777  -0.746  C11  8QI   9  
8QI  C19  C10  C  0  1  N  N  N  25.125   -6.614  14.048  -3.894   1.817   0.912  C19  8QI  10  
8QI  C27  C11  C  0  1  N  N  N  21.510   -5.915   8.225   5.181   0.214   0.139  C27  8QI  11  
8QI  N01  N1   N  0  1  N  N  N  19.614   -8.965   7.776   3.482  -1.813  -2.302  N01  8QI  12  
8QI  N03  N2   N  0  1  N  N  N  20.835   -6.911   7.674   4.922  -0.762  -0.760  N03  8QI  13  
8QI  N04  N3   N  0  1  N  N  N  20.519   -7.923   9.729   2.772   0.072  -1.160  N04  8QI  14  
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8QI  O09  O1   O  0  1  N  N  N  21.965   -9.539  13.801  -0.043   0.252   0.386  O09  8QI  17  
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#   #
loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.value_order
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal
8QI  O28  C27  DOUB  N  N   1  
8QI  N03  C27  SING  N  N   2  
8QI  N03  C02  SING  N  N   3  
8QI  N01  C02  SING  N  N   4  
8QI  C27  C26  SING  N  N   5  
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8QI  C26  N25  SING  Y  N   8  
8QI  N04  C05  SING  N  N   9  
8QI  C05  N06  SING  Y  N  10  
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8QI  N06  C07  SING  N  N  13  
8QI  O15  P13  DOUB  N  N  14  
8QI  O14  P13  SING  N  N  15  
8QI  P13  O16  SING  N  N  16  
8QI  P13  C11  SING  N  N  17  
8QI  C07  C08  SING  N  N  18  
8QI  C10  C11  SING  N  N  19  
8QI  C10  O09  SING  N  N  20  
8QI  C08  O09  SING  N  N  21  
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8QI  C17  O18  SING  N  N  26  
8QI  O21  P20  DOUB  N  N  27  
8QI  P20  O23  SING  N  N  28  
8QI  P20  O22  SING  N  N  29  
8QI  C10  H1   SING  N  N  30  
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8QI  C17  H3   SING  N  N  32  
8QI  C17  H4   SING  N  N  33  
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8QI  C07  H7   SING  N  N  36  
8QI  C08  H8   SING  N  N  37  
8QI  C11  H9   SING  N  N  38  
8QI  C19  H10  SING  N  N  39  
8QI  C19  H11  SING  N  N  40  
8QI  N01  H12  SING  N  N  41  
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8QI  O16  H17  SING  N  N  46  
8QI  O22  H18  SING  N  N  47  
8QI  O23  H19  SING  N  N  48  
#   #
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id
_pdbx_chem_comp_descriptor.type
_pdbx_chem_comp_descriptor.program
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor
8QI  SMILES            ACDLabs               12.01  "O=P(O)(O)COCC(OCC(O)P(=O)(O)O)Cn1cnc2c1N=C(N)NC2=O"  
8QI  InChI             InChI                 1.03   "InChI=1S/C11H19N5O10P2/c12-11-14-9-8(10(18)15-11)13-4-16(9)1-6(2-25-5-27(19,20)21)26-3-7(17)28(22,23)24/h4,6-7,17H,1-3,5H2,(H2,19,20,21)(H2,22,23,24)(H3,12,14,15,18)/t6-,7-/m0/s1"  
8QI  InChIKey          InChI                 1.03   BCERVIXRVPEQOK-BQBZGAKWSA-N  
8QI  SMILES_CANONICAL  CACTVS                3.385  "NC1=Nc2n(C[C@@H](COC[P](O)(O)=O)OC[C@@H](O)[P](O)(O)=O)cnc2C(=O)N1"  
8QI  SMILES            CACTVS                3.385  "NC1=Nc2n(C[CH](COC[P](O)(O)=O)OC[CH](O)[P](O)(O)=O)cnc2C(=O)N1"  
8QI  SMILES_CANONICAL  "OpenEye OEToolkits"  2.0.7  "c1nc2c(n1C[C@@H](COCP(=O)(O)O)OC[C@@H](O)P(=O)(O)O)N=C(NC2=O)N"  
8QI  SMILES            "OpenEye OEToolkits"  2.0.7  "c1nc2c(n1CC(COCP(=O)(O)O)OCC(O)P(=O)(O)O)N=C(NC2=O)N"  
#   #
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id
_pdbx_chem_comp_identifier.type
_pdbx_chem_comp_identifier.program
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier
8QI  "SYSTEMATIC NAME"  ACDLabs               12.01  "({(2S)-3-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-2-[(2S)-2-hydroxy-2-phosphonoethoxy]propoxy}methyl)phosphonic acid"  
8QI  "SYSTEMATIC NAME"  "OpenEye OEToolkits"  2.0.7  "[(2~{S})-3-(2-azanyl-6-oxidanylidene-1~{H}-purin-9-yl)-2-[(2~{S})-2-oxidanyl-2-phosphono-ethoxy]propoxy]methylphosphonic acid"  
#   #
loop_
_pdbx_chem_comp_audit.comp_id
_pdbx_chem_comp_audit.action_type
_pdbx_chem_comp_audit.date
_pdbx_chem_comp_audit.processing_site
8QI  "Create component"  2021-09-24  RCSB  
8QI  "Initial release"   2022-03-02  RCSB  
##
