data_A1LZ3
# 
_chem_comp.id                                    A1LZ3 
_chem_comp.name                                  "[(2~{R},3~{S},4~{R},5~{R})-5-[4-azanyl-2-[(5-azanyl-5-oxidanylidene-pentyl)amino]pyrimidin-1-yl]-3,4-bis(oxidanyl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphite" 
_chem_comp.type                                  "RNA linking" 
_chem_comp.pdbx_type                             ATOMN 
_chem_comp.formula                               "C14 H25 N5 O8 P" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               U 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    1 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2024-04-03 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2024-11-01 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        422.351 
_chem_comp.one_letter_code                       U 
_chem_comp.three_letter_code                     A1LZ3 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        Corina 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   Y 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        8YUS 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  PDBJ 
_chem_comp.pdbx_pcm                              ? 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.pdbx_n_terminal_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_backbone_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_c_terminal_atom_flag 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
A1LZ3 C2     C1  C 0 1 Y N N N N N 176.884 186.806 265.561 ? ? ? C2     A1LZ3 1  
A1LZ3 C4     C2  C 0 1 Y N N N N N 176.147 187.027 263.398 ? ? ? C4     A1LZ3 2  
A1LZ3 C5     C3  C 0 1 Y N N N N N 174.895 187.375 263.866 ? ? ? C5     A1LZ3 3  
A1LZ3 C6     C4  C 0 1 Y N N N N N 174.689 187.424 265.232 ? ? ? C6     A1LZ3 4  
A1LZ3 N      N1  N 0 1 N N N N N N 178.360 180.297 266.270 ? ? ? N      A1LZ3 5  
A1LZ3 O      O1  O 0 1 N N N N N N 176.774 181.857 266.777 ? ? ? O      A1LZ3 6  
A1LZ3 CB     C5  C 0 1 N N N N N N 178.500 182.725 265.440 ? ? ? CB     A1LZ3 7  
A1LZ3 CG     C6  C 0 1 N N N N N N 178.786 183.952 266.294 ? ? ? CG     A1LZ3 8  
A1LZ3 CD     C7  C 0 1 N N N N N N 179.672 184.956 265.561 ? ? ? CD     A1LZ3 9  
A1LZ3 CE     C8  C 0 1 N N N N N N 179.331 186.398 265.925 ? ? ? CE     A1LZ3 10 
A1LZ3 CZ     C9  C 0 1 N N N N N N 177.789 181.625 266.221 ? ? ? CZ     A1LZ3 11 
A1LZ3 "C1'"  C10 C 0 1 N N R N N N 175.459 187.183 267.507 ? ? ? "C1'"  A1LZ3 12 
A1LZ3 "C2'"  C11 C 0 1 N N R N N N 176.077 188.406 268.183 ? ? ? "C2'"  A1LZ3 13 
A1LZ3 "C3'"  C12 C 0 1 N N S N N N 174.897 189.369 268.215 ? ? ? "C3'"  A1LZ3 14 
A1LZ3 "C4'"  C13 C 0 1 N N R N N N 173.698 188.452 268.409 ? ? ? "C4'"  A1LZ3 15 
A1LZ3 "C5'"  C14 C 0 1 N N N N N N 172.413 188.957 267.812 ? ? ? "C5'"  A1LZ3 16 
A1LZ3 N1     N2  N 1 1 Y N N N N N 175.695 187.143 266.043 ? ? ? N1     A1LZ3 17 
A1LZ3 N2     N3  N 0 1 N N N N N N 177.983 186.485 266.451 ? ? ? N2     A1LZ3 18 
A1LZ3 N3     N4  N 0 1 Y N N N N N 177.103 186.755 264.262 ? ? ? N3     A1LZ3 19 
A1LZ3 N4     N5  N 0 1 N N N N N N 176.416 186.964 261.976 ? ? ? N4     A1LZ3 20 
A1LZ3 "O2'"  O2  O 0 1 N N N N N N 176.471 188.043 269.497 ? ? ? "O2'"  A1LZ3 21 
A1LZ3 "O3'"  O3  O 0 1 N N N N N N 174.999 190.371 269.213 ? ? ? "O3'"  A1LZ3 22 
A1LZ3 "O4'"  O4  O 0 1 N N N N N N 174.070 187.222 267.736 ? ? ? "O4'"  A1LZ3 23 
A1LZ3 "O5'"  O5  O 0 1 N N N N N N 172.663 189.534 266.541 ? ? ? "O5'"  A1LZ3 24 
A1LZ3 OP3    O6  O 0 1 N Y N N N N 170.674 191.033 266.188 ? ? ? OP3    A1LZ3 25 
A1LZ3 OP2    O7  O 0 1 N N N N N N 170.787 188.672 265.120 ? ? ? OP2    A1LZ3 26 
A1LZ3 P      P1  P 0 1 N N N N N N 171.487 189.934 265.550 ? ? ? P      A1LZ3 27 
A1LZ3 H1     H1  H 0 1 N N N N N N 174.094 187.604 263.179 ? ? ? H1     A1LZ3 28 
A1LZ3 H2     H2  H 0 1 N N N N N N 173.721 187.688 265.631 ? ? ? H2     A1LZ3 29 
A1LZ3 H3     H3  H 0 1 N N N N N N 177.895 179.571 266.776 ? ? ? H3     A1LZ3 30 
A1LZ3 H4     H4  H 0 1 N N N N N N 179.220 180.105 265.797 ? ? ? H4     A1LZ3 31 
A1LZ3 H5     H5  H 0 1 N N N N N N 179.453 182.329 265.061 ? ? ? H5     A1LZ3 32 
A1LZ3 H6     H6  H 0 1 N N N N N N 177.864 183.024 264.594 ? ? ? H6     A1LZ3 33 
A1LZ3 H7     H7  H 0 1 N N N N N N 177.833 184.438 266.550 ? ? ? H7     A1LZ3 34 
A1LZ3 H8     H8  H 0 1 N N N N N N 179.295 183.634 267.216 ? ? ? H8     A1LZ3 35 
A1LZ3 H9     H9  H 0 1 N N N N N N 179.537 184.823 264.477 ? ? ? H9     A1LZ3 36 
A1LZ3 H10    H10 H 0 1 N N N N N N 180.722 184.762 265.827 ? ? ? H10    A1LZ3 37 
A1LZ3 H11    H11 H 0 1 N N N N N N 180.040 186.756 266.686 ? ? ? H11    A1LZ3 38 
A1LZ3 H12    H12 H 0 1 N N N N N N 179.410 187.026 265.026 ? ? ? H12    A1LZ3 39 
A1LZ3 H13    H13 H 0 1 N N N N N N 175.890 186.280 267.963 ? ? ? H13    A1LZ3 40 
A1LZ3 H14    H14 H 0 1 N N N N N N 176.906 188.813 267.586 ? ? ? H14    A1LZ3 41 
A1LZ3 H15    H15 H 0 1 N N N N N N 174.812 189.841 267.225 ? ? ? H15    A1LZ3 42 
A1LZ3 H16    H16 H 0 1 N N N N N N 173.554 188.268 269.484 ? ? ? H16    A1LZ3 43 
A1LZ3 H17    H17 H 0 1 N N N N N N 171.976 189.716 268.477 ? ? ? H17    A1LZ3 44 
A1LZ3 H18    H18 H 0 1 N N N N N N 171.709 188.119 267.700 ? ? ? H18    A1LZ3 45 
A1LZ3 H19    H19 H 0 1 N N N N N N 177.812 186.324 267.423 ? ? ? H19    A1LZ3 46 
A1LZ3 H20    H20 H 0 1 N N N N N N 177.369 186.701 261.828 ? ? ? H20    A1LZ3 47 
A1LZ3 H21    H21 H 0 1 N N N N N N 175.814 186.287 261.553 ? ? ? H21    A1LZ3 48 
A1LZ3 "HO2'" H22 H 0 0 N N N N N N 176.858 188.794 269.931 ? ? ? "HO2'" A1LZ3 49 
A1LZ3 "HO3'" H23 H 0 0 N Y N N N N 174.234 190.934 269.177 ? ? ? "HO3'" A1LZ3 50 
A1LZ3 H24    H24 H 0 1 N N N N N N 170.800 191.842 265.706 ? ? ? H24    A1LZ3 51 
A1LZ3 H25    H25 H 0 1 N N N N N N 170.956 188.514 264.199 ? ? ? H25    A1LZ3 52 
A1LZ3 OP1    OP1 O 0 1 N N N N N N 172.266 190.550 264.285 ? ? ? OP1    A1LZ3 53 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
A1LZ3 N4    C4     SING N N 1  
A1LZ3 C4    C5     DOUB Y N 2  
A1LZ3 C4    N3     SING Y N 3  
A1LZ3 C5    C6     SING Y N 4  
A1LZ3 N3    C2     DOUB Y N 5  
A1LZ3 OP2   P      SING N N 6  
A1LZ3 C6    N1     DOUB Y N 7  
A1LZ3 CB    CZ     SING N N 8  
A1LZ3 CB    CG     SING N N 9  
A1LZ3 P     OP3    SING N N 10 
A1LZ3 P     "O5'"  SING N N 11 
A1LZ3 CD    CE     SING N N 12 
A1LZ3 CD    CG     SING N N 13 
A1LZ3 C2    N1     SING Y N 14 
A1LZ3 C2    N2     SING N N 15 
A1LZ3 CE    N2     SING N N 16 
A1LZ3 N1    "C1'"  SING N N 17 
A1LZ3 CZ    N      SING N N 18 
A1LZ3 CZ    O      DOUB N N 19 
A1LZ3 "O5'" "C5'"  SING N N 20 
A1LZ3 "C1'" "O4'"  SING N N 21 
A1LZ3 "C1'" "C2'"  SING N N 22 
A1LZ3 "O4'" "C4'"  SING N N 23 
A1LZ3 "C5'" "C4'"  SING N N 24 
A1LZ3 "C2'" "C3'"  SING N N 25 
A1LZ3 "C2'" "O2'"  SING N N 26 
A1LZ3 "C3'" "C4'"  SING N N 27 
A1LZ3 "C3'" "O3'"  SING N N 28 
A1LZ3 C5    H1     SING N N 29 
A1LZ3 C6    H2     SING N N 30 
A1LZ3 N     H3     SING N N 31 
A1LZ3 N     H4     SING N N 32 
A1LZ3 CB    H5     SING N N 33 
A1LZ3 CB    H6     SING N N 34 
A1LZ3 CG    H7     SING N N 35 
A1LZ3 CG    H8     SING N N 36 
A1LZ3 CD    H9     SING N N 37 
A1LZ3 CD    H10    SING N N 38 
A1LZ3 CE    H11    SING N N 39 
A1LZ3 CE    H12    SING N N 40 
A1LZ3 "C1'" H13    SING N N 41 
A1LZ3 "C2'" H14    SING N N 42 
A1LZ3 "C3'" H15    SING N N 43 
A1LZ3 "C4'" H16    SING N N 44 
A1LZ3 "C5'" H17    SING N N 45 
A1LZ3 "C5'" H18    SING N N 46 
A1LZ3 N2    H19    SING N N 47 
A1LZ3 N4    H20    SING N N 48 
A1LZ3 N4    H21    SING N N 49 
A1LZ3 "O2'" "HO2'" SING N N 50 
A1LZ3 "O3'" "HO3'" SING N N 51 
A1LZ3 OP3   H24    SING N N 52 
A1LZ3 OP2   H25    SING N N 53 
A1LZ3 P     OP1    DOUB N N 54 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
A1LZ3 InChI            InChI                1.06  "InChI=1S/C14H25N5O8P/c15-9-4-6-19(14(18-9)17-5-2-1-3-10(16)20)13-12(22)11(21)8(27-13)7-26-28(23,24)25/h4,6,8,11-13,21-22H,1-3,5,7H2,(H2,16,20)(H3,15,17,18)(H2,23,24,25)/p+1/t8-,11-,12-,13-/m1/s1" 
A1LZ3 InChIKey         InChI                1.06  SABJJGCQRBWSOB-HUXSOILUSA-O                                                                                                                                                                          
A1LZ3 SMILES_CANONICAL CACTVS               3.385 "Nc1cc[n]([C@@H]2O[C@H](CO[P](O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(NCCCCC([NH2+])=O)n1"                                                                                                                        
A1LZ3 SMILES           CACTVS               3.385 "Nc1cc[n]([CH]2O[CH](CO[P](O)(O)=O)[CH](O)[CH]2O)c(NCCCCC([NH2+])=O)n1"                                                                                                                              
A1LZ3 SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 2.0.7 "C1=C(N=C([N](=C1)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O)NCCCCC(=O)[NH2+])N"                                                                                                                   
A1LZ3 SMILES           "OpenEye OEToolkits" 2.0.7 "C1=C(N=C([N](=C1)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)O)O)O)NCCCCC(=O)[NH2+])N"                                                                                                                                     
# 
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id           A1LZ3 
_pdbx_chem_comp_identifier.type              "SYSTEMATIC NAME" 
_pdbx_chem_comp_identifier.program           "OpenEye OEToolkits" 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version   2.0.7 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier        "[(2~{R},3~{S},4~{R},5~{R})-5-[4-azanyl-2-[(5-azanyl-5-oxidanylidene-pentyl)amino]pyrimidin-1-yl]-3,4-bis(oxidanyl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate" 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_audit.comp_id 
_pdbx_chem_comp_audit.action_type 
_pdbx_chem_comp_audit.date 
_pdbx_chem_comp_audit.processing_site 
A1LZ3 "Create component" 2024-04-03 PDBJ 
A1LZ3 "Initial release"  2024-11-06 RCSB 
# 
