data_XO1
# 
_chem_comp.id                                    XO1 
_chem_comp.name                                  "4-{[5-({(2S)-2-butyl-5-oxo-4-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]piperazin-1-yl}methyl)-1H-imidazol-1-yl]methyl}-2-fluorobenzonitrile" 
_chem_comp.type                                  non-polymer 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C27 H27 F4 N5 O2" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2020-12-22 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2022-11-04 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        529.529 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     XO1 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        Corina 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        7L3W 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
XO1 C10 C1  C 0 1 Y N N 32.741 -40.736 -5.628  3.581  -2.330 0.031  C10 XO1 1  
XO1 C21 C2  C 0 1 N N N 36.665 -36.578 -3.715  0.282  2.324  -1.595 C21 XO1 2  
XO1 C24 C3  C 0 1 Y N N 37.385 -33.347 -5.123  -2.417 1.119  -1.707 C24 XO1 3  
XO1 C01 C4  C 0 1 N N N 38.097 -38.977 -9.912  -3.333 5.413  2.848  C01 XO1 4  
XO1 C02 C5  C 0 1 N N N 38.332 -38.561 -8.439  -2.597 4.081  3.002  C02 XO1 5  
XO1 C03 C6  C 0 1 N N N 37.369 -37.453 -7.985  -1.684 3.860  1.795  C03 XO1 6  
XO1 C04 C7  C 0 1 N N N 37.526 -37.115 -6.450  -0.948 2.527  1.949  C04 XO1 7  
XO1 C05 C8  C 0 1 N N S 36.470 -35.995 -5.983  0.055  2.364  0.805  C05 XO1 8  
XO1 C06 C9  C 0 1 N N N 35.090 -36.570 -6.169  0.862  1.085  1.012  C06 XO1 9  
XO1 C08 C10 C 0 1 Y N N 33.582 -38.507 -5.383  2.734  -0.087 -0.068 C08 XO1 10 
XO1 C09 C11 C 0 1 Y N N 33.813 -39.881 -5.380  2.515  -1.459 -0.080 C09 XO1 11 
XO1 C11 C12 C 0 1 Y N N 31.475 -40.227 -5.894  4.867  -1.840 0.160  C11 XO1 12 
XO1 C12 C13 C 0 1 Y N N 31.251 -38.852 -5.910  5.091  -0.471 0.179  C12 XO1 13 
XO1 C14 C14 C 0 1 N N N 29.772 -37.077 -6.661  7.407  -0.952 0.417  C14 XO1 14 
XO1 C18 C15 C 0 1 Y N N 32.320 -37.991 -5.648  4.024  0.407  0.068  C18 XO1 15 
XO1 C19 C16 C 0 1 N N N 35.467 -37.616 -3.877  1.394  1.337  -1.375 C19 XO1 16 
XO1 C23 C17 C 0 1 N N N 37.692 -34.754 -4.493  -1.479 1.045  -0.530 C23 XO1 17 
XO1 C25 C18 C 0 1 Y N N 37.771 -32.915 -6.390  -2.868 2.239  -2.304 C25 XO1 18 
XO1 C27 C19 C 0 1 Y N N 36.642 -31.322 -5.444  -3.741 0.572  -3.362 C27 XO1 19 
XO1 C29 C20 C 0 1 N N N 36.105 -32.293 -3.215  -2.760 -1.358 -2.085 C29 XO1 20 
XO1 C30 C21 C 0 1 Y N N 34.953 -33.315 -2.994  -3.768 -1.815 -1.061 C30 XO1 21 
XO1 C31 C22 C 0 1 Y N N 34.838 -33.981 -1.779  -5.024 -2.231 -1.470 C31 XO1 22 
XO1 C32 C23 C 0 1 Y N N 33.799 -34.889 -1.569  -5.952 -2.650 -0.540 C32 XO1 23 
XO1 C33 C24 C 0 1 Y N N 32.873 -35.125 -2.587  -5.624 -2.655 0.817  C33 XO1 24 
XO1 C34 C25 C 0 1 N N N 31.719 -36.112 -2.397  -6.584 -3.089 1.788  C34 XO1 25 
XO1 C36 C26 C 0 1 Y N N 32.987 -34.452 -3.790  -4.354 -2.234 1.224  C36 XO1 26 
XO1 C38 C27 C 0 1 Y N N 34.019 -33.547 -3.999  -3.432 -1.822 0.280  C38 XO1 27 
XO1 F15 F1  F 0 1 N N N 30.617 -36.841 -7.693  7.192  -1.751 1.545  F15 XO1 28 
XO1 F16 F2  F 0 1 N N N 28.480 -36.963 -7.076  8.634  -0.291 0.540  F16 XO1 29 
XO1 F17 F3  F 0 1 N N N 29.997 -36.132 -5.710  7.424  -1.757 -0.727 F17 XO1 30 
XO1 F37 F4  F 0 1 N N N 32.088 -34.678 -4.785  -4.027 -2.235 2.535  F37 XO1 31 
XO1 N07 N1  N 0 1 N N N 34.708 -37.567 -5.132  1.655  0.796  -0.180 N07 XO1 32 
XO1 N22 N2  N 0 1 N N N 36.662 -35.553 -4.650  -0.666 2.268  -0.474 N22 XO1 33 
XO1 N26 N3  N 0 1 Y N N 37.306 -31.673 -6.546  -3.675 1.874  -3.312 N26 XO1 34 
XO1 N28 N4  N 0 1 Y N N 36.687 -32.329 -4.576  -2.970 0.062  -2.377 N28 XO1 35 
XO1 N35 N5  N 0 1 N N N 30.853 -36.837 -2.283  -7.345 -3.434 2.557  N35 XO1 36 
XO1 O13 O1  O 0 1 N N N 29.953 -38.379 -6.166  6.356  0.010  0.307  O13 XO1 37 
XO1 O20 O2  O 0 1 N N N 35.201 -38.406 -3.033  2.084  1.019  -2.320 O20 XO1 38 
XO1 H1  H1  H 0 1 N N N 32.895 -41.805 -5.613  3.409  -3.396 0.021  H1  XO1 39 
XO1 H2  H2  H 0 1 N N N 37.613 -37.128 -3.810  0.699  3.329  -1.667 H2  XO1 40 
XO1 H3  H3  H 0 1 N N N 36.600 -36.130 -2.712  -0.238 2.081  -2.522 H3  XO1 41 
XO1 H4  H4  H 0 1 N N N 38.808 -39.770 -10.188 -2.608 6.224  2.789  H4  XO1 42 
XO1 H5  H5  H 0 1 N N N 37.069 -39.351 -10.028 -3.933 5.394  1.938  H5  XO1 43 
XO1 H6  H6  H 0 1 N N N 38.247 -38.106 -10.567 -3.984 5.570  3.708  H6  XO1 44 
XO1 H7  H7  H 0 1 N N N 38.187 -39.441 -7.795  -1.998 4.100  3.912  H7  XO1 45 
XO1 H8  H8  H 0 1 N N N 39.365 -38.197 -8.335  -3.323 3.269  3.062  H8  XO1 46 
XO1 H9  H9  H 0 1 N N N 37.574 -36.544 -8.570  -2.283 3.841  0.884  H9  XO1 47 
XO1 H10 H10 H 0 1 N N N 36.336 -37.784 -8.171  -0.958 4.671  1.735  H10 XO1 48 
XO1 H11 H11 H 0 1 N N N 37.359 -38.030 -5.863  -0.419 2.513  2.901  H11 XO1 49 
XO1 H12 H12 H 0 1 N N N 38.545 -36.743 -6.268  -1.668 1.709  1.920  H12 XO1 50 
XO1 H13 H13 H 0 1 N N N 36.582 -35.143 -6.669  0.727  3.222  0.783  H13 XO1 51 
XO1 H14 H14 H 0 1 N N N 34.364 -35.744 -6.140  1.528  1.211  1.865  H14 XO1 52 
XO1 H15 H15 H 0 1 N N N 35.049 -37.060 -7.153  0.182  0.256  1.206  H15 XO1 53 
XO1 H16 H16 H 0 1 N N N 34.801 -40.274 -5.190  1.511  -1.844 -0.177 H16 XO1 54 
XO1 H17 H17 H 0 1 N N N 30.657 -40.904 -6.090  5.699  -2.524 0.247  H17 XO1 55 
XO1 H18 H18 H 0 1 N N N 32.165 -36.922 -5.652  4.196  1.473  0.083  H18 XO1 56 
XO1 H19 H19 H 0 1 N N N 38.571 -35.191 -4.990  -2.056 0.951  0.390  H19 XO1 57 
XO1 H20 H20 H 0 1 N N N 37.899 -34.634 -3.419  -0.826 0.179  -0.640 H20 XO1 58 
XO1 H21 H21 H 0 1 N N N 38.341 -33.480 -7.113  -2.624 3.252  -2.022 H21 XO1 59 
XO1 H22 H22 H 0 1 N N N 36.148 -30.375 -5.283  -4.316 -0.003 -4.072 H22 XO1 60 
XO1 H23 H23 H 0 1 N N N 36.904 -32.510 -2.491  -1.754 -1.504 -1.693 H23 XO1 61 
XO1 H24 H24 H 0 1 N N N 35.711 -31.282 -3.034  -2.882 -1.939 -2.999 H24 XO1 62 
XO1 H25 H25 H 0 1 N N N 35.556 -33.795 -0.994  -5.277 -2.227 -2.520 H25 XO1 63 
XO1 H26 H26 H 0 1 N N N 33.712 -35.406 -0.625  -6.932 -2.973 -0.862 H26 XO1 64 
XO1 H27 H27 H 0 1 N N N 34.097 -33.024 -4.941  -2.451 -1.496 0.591  H27 XO1 65 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
XO1 C01 C02 SING N N 1  
XO1 C02 C03 SING N N 2  
XO1 C03 C04 SING N N 3  
XO1 F15 C14 SING N N 4  
XO1 F16 C14 SING N N 5  
XO1 C14 O13 SING N N 6  
XO1 C14 F17 SING N N 7  
XO1 N26 C25 SING Y N 8  
XO1 N26 C27 DOUB Y N 9  
XO1 C04 C05 SING N N 10 
XO1 C25 C24 DOUB Y N 11 
XO1 C06 C05 SING N N 12 
XO1 C06 N07 SING N N 13 
XO1 O13 C12 SING N N 14 
XO1 C05 N22 SING N N 15 
XO1 C12 C11 DOUB Y N 16 
XO1 C12 C18 SING Y N 17 
XO1 C11 C10 SING Y N 18 
XO1 C18 C08 DOUB Y N 19 
XO1 C10 C09 DOUB Y N 20 
XO1 C27 N28 SING Y N 21 
XO1 C08 C09 SING Y N 22 
XO1 C08 N07 SING N N 23 
XO1 N07 C19 SING N N 24 
XO1 C24 N28 SING Y N 25 
XO1 C24 C23 SING N N 26 
XO1 F37 C36 SING N N 27 
XO1 N22 C23 SING N N 28 
XO1 N22 C21 SING N N 29 
XO1 N28 C29 SING N N 30 
XO1 C38 C36 DOUB Y N 31 
XO1 C38 C30 SING Y N 32 
XO1 C19 C21 SING N N 33 
XO1 C19 O20 DOUB N N 34 
XO1 C36 C33 SING Y N 35 
XO1 C29 C30 SING N N 36 
XO1 C30 C31 DOUB Y N 37 
XO1 C33 C34 SING N N 38 
XO1 C33 C32 DOUB Y N 39 
XO1 C34 N35 TRIP N N 40 
XO1 C31 C32 SING Y N 41 
XO1 C10 H1  SING N N 42 
XO1 C21 H2  SING N N 43 
XO1 C21 H3  SING N N 44 
XO1 C01 H4  SING N N 45 
XO1 C01 H5  SING N N 46 
XO1 C01 H6  SING N N 47 
XO1 C02 H7  SING N N 48 
XO1 C02 H8  SING N N 49 
XO1 C03 H9  SING N N 50 
XO1 C03 H10 SING N N 51 
XO1 C04 H11 SING N N 52 
XO1 C04 H12 SING N N 53 
XO1 C05 H13 SING N N 54 
XO1 C06 H14 SING N N 55 
XO1 C06 H15 SING N N 56 
XO1 C09 H16 SING N N 57 
XO1 C11 H17 SING N N 58 
XO1 C18 H18 SING N N 59 
XO1 C23 H19 SING N N 60 
XO1 C23 H20 SING N N 61 
XO1 C25 H21 SING N N 62 
XO1 C27 H22 SING N N 63 
XO1 C29 H23 SING N N 64 
XO1 C29 H24 SING N N 65 
XO1 C31 H25 SING N N 66 
XO1 C32 H26 SING N N 67 
XO1 C38 H27 SING N N 68 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
XO1 SMILES           ACDLabs              12.01 "c4cc(N1CC(CCCC)N(CC1=O)Cc2n(cnc2)Cc3ccc(C#N)c(c3)F)cc(c4)OC(F)(F)F"                                                                                                                         
XO1 InChI            InChI                1.03  "InChI=1S/C27H27F4N5O2/c1-2-3-5-22-16-36(21-6-4-7-24(11-21)38-27(29,30)31)26(37)17-34(22)15-23-13-33-18-35(23)14-19-8-9-20(12-32)25(28)10-19/h4,6-11,13,18,22H,2-3,5,14-17H2,1H3/t22-/m0/s1" 
XO1 InChIKey         InChI                1.03  WRNSPFWIUHUJNC-QFIPXVFZSA-N                                                                                                                                                                  
XO1 SMILES_CANONICAL CACTVS               3.385 "CCCC[C@H]1CN(C(=O)CN1Cc2cncn2Cc3ccc(C#N)c(F)c3)c4cccc(OC(F)(F)F)c4"                                                                                                                         
XO1 SMILES           CACTVS               3.385 "CCCC[CH]1CN(C(=O)CN1Cc2cncn2Cc3ccc(C#N)c(F)c3)c4cccc(OC(F)(F)F)c4"                                                                                                                          
XO1 SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 2.0.7 "CCCC[C@H]1CN(C(=O)CN1Cc2cncn2Cc3ccc(c(c3)F)C#N)c4cccc(c4)OC(F)(F)F"                                                                                                                         
XO1 SMILES           "OpenEye OEToolkits" 2.0.7 "CCCCC1CN(C(=O)CN1Cc2cncn2Cc3ccc(c(c3)F)C#N)c4cccc(c4)OC(F)(F)F"                                                                                                                             
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XO1 "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              12.01 "4-{[5-({(2S)-2-butyl-5-oxo-4-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]piperazin-1-yl}methyl)-1H-imidazol-1-yl]methyl}-2-fluorobenzonitrile"                       
XO1 "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 2.0.7 "4-[[5-[[(2~{S})-2-butyl-5-oxidanylidene-4-[3-(trifluoromethyloxy)phenyl]piperazin-1-yl]methyl]imidazol-1-yl]methyl]-2-fluoranyl-benzenecarbonitrile" 
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XO1 "Create component" 2020-12-22 RCSB 
XO1 "Initial release"  2022-11-09 RCSB 
# 
