data_LQ1
# 
_chem_comp.id                                    LQ1 
_chem_comp.name                                  "[[(2~{R},3~{S},4~{R},5~{R})-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-[[(2~{R},3~{S},4~{R},5~{R})-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-bis(oxidanyl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidanyl-phosphoryl]oxy-4-oxidanyl-oxolan-2-yl]methoxy-oxidanyl-phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate" 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C20 H28 N10 O19 P4" 
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_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2019-03-08 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2026-07-31 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
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_chem_comp.formula_weight                        836.387 
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_chem_comp.three_letter_code                     LQ1 
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_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        Corina 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        6O75 
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_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
_chem_comp.pdbx_pcm                              ? 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
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_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
LQ1 C20 C1  C 0 1 N N S N N N 14.537 56.532 3.848  -0.404  -1.130 -1.436 C20 LQ1 1  
LQ1 C23 C2  C 0 1 N N S N N N 20.416 56.200 4.749  5.570   3.763  -0.834 C23 LQ1 2  
LQ1 C27 C3  C 0 1 Y N N N N N 22.054 57.929 -0.333 9.935   0.329  0.656  C27 LQ1 3  
LQ1 C30 C4  C 0 1 Y N N N N N 21.233 57.609 0.680  9.076   1.321  1.156  C30 LQ1 4  
LQ1 C26 C5  C 0 1 Y N N N N N 23.034 56.431 0.864  8.134   0.289  -0.549 C26 LQ1 5  
LQ1 C21 C6  C 0 1 N N N N N N 18.056 56.385 3.661  3.698   2.192  -1.469 C21 LQ1 6  
LQ1 C25 C7  C 0 1 N N R N N N 21.405 55.973 2.646  6.761   2.121  0.514  C25 LQ1 7  
LQ1 C29 C8  C 0 1 Y N N N N N 19.636 59.174 -0.146 10.648  1.858  2.744  C29 LQ1 8  
LQ1 C28 C9  C 0 1 Y N N N N N 21.702 58.843 -1.240 11.181  0.154  1.283  C28 LQ1 9  
LQ1 C24 C10 C 0 1 N N R N N N 21.360 56.929 3.834  6.963   3.453  -0.242 C24 LQ1 10 
LQ1 C18 C11 C 0 1 Y N N N N N 8.723  54.572 6.500  0.743   -6.789 1.381  C18 LQ1 11 
LQ1 C17 C12 C 0 1 Y N N N N N 7.608  55.108 4.503  -1.297  -7.725 0.840  C17 LQ1 12 
LQ1 C15 C13 C 0 1 Y N N N N N 10.376 56.126 2.655  -2.810  -4.686 -0.227 C15 LQ1 13 
LQ1 C13 C14 C 0 1 N N R N N N 13.361 55.782 3.188  -0.285  -2.662 -1.254 C13 LQ1 14 
LQ1 C16 C15 C 0 1 Y N N N N N 8.771  55.466 3.936  -1.755  -6.453 0.455  C16 LQ1 15 
LQ1 C14 C16 C 0 1 N N R N N N 12.324 55.850 4.292  -1.059  -2.893 0.068  C14 LQ1 16 
LQ1 C12 C17 C 0 1 N N R N N N 13.784 57.735 4.440  -1.620  -0.740 -0.574 C12 LQ1 17 
LQ1 N6  N1  N 0 1 Y N N N N N 10.902 55.792 3.828  -1.565  -4.266 0.137  N6  LQ1 18 
LQ1 N8  N2  N 0 1 N N N N N N 6.512  55.219 3.761  -2.123  -8.832 0.750  N8  LQ1 19 
LQ1 N9  N3  N 0 1 Y N N N N N 7.542  54.660 5.760  -0.052  -7.840 1.292  N9  LQ1 20 
LQ1 N10 N4  N 0 1 Y N N N N N 9.924  54.949 5.888  0.356   -5.579 1.037  N10 LQ1 21 
LQ1 C19 C18 C 0 1 Y N N N N N 9.915  55.386 4.618  -0.872  -5.366 0.574  C19 LQ1 22 
LQ1 N7  N5  N 0 1 Y N N N N N 9.072  55.920 2.721  -2.921  -5.969 -0.036 N7  LQ1 23 
LQ1 O12 O1  O 0 1 N N N N N N 13.634 54.415 2.836  1.083   -3.055 -1.120 O12 LQ1 24 
LQ1 O11 O2  O 0 1 N N N N N N 12.539 57.162 4.944  -2.151  -1.952 -0.012 O11 LQ1 25 
LQ1 C11 C19 C 0 1 N N N N N N 13.499 58.808 3.386  -2.680  -0.062 -1.444 C11 LQ1 26 
LQ1 O10 O3  O 0 1 N N N N N N 14.763 58.972 2.734  -3.751  0.399  -0.618 O10 LQ1 27 
LQ1 P2  P1  P 0 1 N N N N N N 15.000 59.829 1.424  -5.043  1.162  -1.202 P2  LQ1 28 
LQ1 O8  O4  O 0 1 N N N N N N 14.366 59.188 0.249  -5.673  0.332  -2.253 O8  LQ1 29 
LQ1 O9  O5  O 0 1 N N N N N N 16.438 60.171 1.409  -4.593  2.574  -1.832 O9  LQ1 30 
LQ1 O25 O6  O 0 1 N N N N N N 14.147 61.137 1.631  -6.098  1.417  -0.014 O25 LQ1 31 
LQ1 P5  P2  P 0 1 N N N N N N 14.632 62.332 2.514  -7.677  1.731  0.032  P5  LQ1 32 
LQ1 O26 O7  O 0 1 N N N N N N 13.521 63.282 2.571  -8.024  2.674  -1.056 O26 LQ1 33 
LQ1 O27 O8  O 0 1 N N N N N N 15.173 61.752 3.753  -8.503  0.363  -0.161 O27 LQ1 34 
LQ1 O28 O9  O 0 1 N N N N N N 15.813 63.080 1.676  -8.052  2.389  1.452  O28 LQ1 35 
LQ1 P6  P3  P 0 1 N N N N N N 15.588 63.842 0.260  -9.333  3.190  2.011  P6  LQ1 36 
LQ1 O30 O10 O 0 1 N N N N N N 14.763 65.043 0.462  -10.493 2.143  2.397  O30 LQ1 37 
LQ1 O31 O11 O 0 1 N N N N N N 16.971 64.114 -0.147 -8.912  4.031  3.318  O31 LQ1 38 
LQ1 O29 O12 O 0 1 N N N N N N 14.930 62.768 -0.507 -9.830  4.115  0.968  O29 LQ1 39 
LQ1 O18 O13 O 0 1 N N N N N N 15.207 55.772 4.906  0.775   -0.476 -0.963 O18 LQ1 40 
LQ1 P3  P4  P 0 1 N N N N N N 16.462 56.293 5.878  1.644   0.531  -1.870 P3  LQ1 41 
LQ1 O13 O14 O 0 1 N N N N N N 17.088 55.092 6.481  0.770   1.606  -2.390 O13 LQ1 42 
LQ1 O14 O15 O 0 1 N N N N N N 15.989 57.367 6.767  2.290   -0.279 -3.102 O14 LQ1 43 
LQ1 O15 O16 O 0 1 N N N N N N 17.607 56.951 4.912  2.819   1.178  -0.979 O15 LQ1 44 
LQ1 C22 C20 C 0 1 N N R N N N 19.367 55.562 3.793  4.690   2.581  -0.370 C22 LQ1 45 
LQ1 O16 O17 O 0 1 N N N N N N 20.042 55.452 2.486  5.619   1.503  -0.126 O16 LQ1 46 
LQ1 N11 N6  N 0 1 Y N N N N N 21.850 56.678 1.414  7.948   1.272  0.376  N11 LQ1 47 
LQ1 N12 N7  N 0 1 Y N N N N N 23.160 57.198 -0.215 9.300   -0.263 -0.384 N12 LQ1 48 
LQ1 N15 N8  N 0 1 Y N N N N N 20.029 58.208 0.800  9.469   2.055  2.192  N15 LQ1 49 
LQ1 N14 N9  N 0 1 Y N N N N N 20.521 59.485 -1.190 11.489  0.937  2.311  N14 LQ1 50 
LQ1 N13 N10 N 0 1 N N N N N N 22.591 59.076 -2.196 12.067  -0.812 0.839  N13 LQ1 51 
LQ1 O17 O18 O 0 1 N N N N N N 22.661 57.085 4.471  7.363   4.485  0.662  O17 LQ1 52 
LQ1 O19 O19 O 0 1 N N N N N N 21.144 55.163 5.490  5.068   4.996  -0.315 O19 LQ1 53 
LQ1 H1  H1  H 0 1 N N N N N N 15.252 56.868 3.082  -0.583  -0.881 -2.483 H1  LQ1 54 
LQ1 H2  H2  H 0 1 N N N N N N 19.920 56.903 5.434  5.618   3.799  -1.923 H2  LQ1 55 
LQ1 H3  H3  H 0 1 N N N N N N 23.768 55.728 1.230  7.418   0.009  -1.309 H3  LQ1 56 
LQ1 H4  H4  H 0 1 N N N N N N 18.229 57.205 2.949  4.244   1.813  -2.333 H4  LQ1 57 
LQ1 H5  H5  H 0 1 N N N N N N 17.267 55.724 3.274  3.118   3.067  -1.760 H5  LQ1 58 
LQ1 H6  H6  H 0 1 N N N N N N 22.098 55.149 2.872  6.551   2.309  1.566  H6  LQ1 59 
LQ1 H7  H7  H 0 1 N N N N N N 18.677 59.664 -0.070 10.937  2.472  3.585  H7  LQ1 60 
LQ1 H8  H8  H 0 1 N N N N N N 20.940 57.900 3.532  7.699   3.334  -1.037 H8  LQ1 61 
LQ1 H9  H9  H 0 1 N N N N N N 8.710  54.221 7.521  1.747   -6.928 1.754  H9  LQ1 62 
LQ1 H10 H10 H 0 1 N N N N N N 10.918 56.500 1.799  -3.592  -4.047 -0.612 H10 LQ1 63 
LQ1 H11 H11 H 0 1 N N N N N N 13.011 56.350 2.313  -0.760  -3.191 -2.081 H11 LQ1 64 
LQ1 H12 H12 H 0 1 N N N N N N 12.509 55.041 5.014  -0.425  -2.674 0.928  H12 LQ1 65 
LQ1 H13 H13 H 0 1 N N N N N N 14.372 58.170 5.262  -1.308  -0.067 0.225  H13 LQ1 66 
LQ1 H14 H14 H 0 1 N N N N N N 5.718  54.926 4.293  -1.795  -9.704 1.018  H14 LQ1 67 
LQ1 H15 H15 H 0 1 N N N N N N 6.393  56.172 3.483  -3.029  -8.735 0.418  H15 LQ1 68 
LQ1 H16 H16 H 0 1 N N N N N N 12.862 54.030 2.438  1.209   -4.006 -1.003 H16 LQ1 69 
LQ1 H17 H17 H 0 1 N N N N N N 13.174 59.747 3.857  -2.234  0.784  -1.967 H17 LQ1 70 
LQ1 H18 H18 H 0 1 N N N N N N 12.730 58.469 2.676  -3.064  -0.777 -2.172 H18 LQ1 71 
LQ1 H19 H19 H 0 1 N N N N N N 16.816 59.917 0.575  -4.171  3.170  -1.198 H19 LQ1 72 
LQ1 H20 H20 H 0 1 N N N N N N 14.694 62.094 4.499  -8.325  -0.303 0.518  H20 LQ1 73 
LQ1 H21 H21 H 0 1 N N N N N N 13.916 64.919 0.050  -10.237 1.505  3.076  H21 LQ1 74 
LQ1 H22 H22 H 0 1 N N N N N N 17.213 63.532 -0.858 -9.636  4.539  3.708  H22 LQ1 75 
LQ1 H23 H23 H 0 1 N N N N N N 16.161 57.129 7.671  2.877   -1.000 -2.835 H23 LQ1 76 
LQ1 H24 H24 H 0 1 N N N N N N 19.116 54.558 4.166  4.158   2.841  0.545  H24 LQ1 77 
LQ1 H25 H25 H 0 1 N N N N N N 22.234 59.770 -2.822 12.924  -0.924 1.280  H25 LQ1 78 
LQ1 H26 H26 H 0 1 N N N N N N 23.443 59.403 -1.787 11.831  -1.378 0.087  H26 LQ1 79 
LQ1 H27 H27 H 0 1 N N N N N N 22.586 57.686 5.203  7.504   5.344  0.241  H27 LQ1 80 
LQ1 H28 H28 H 0 1 N N N N N N 21.778 55.572 6.067  5.600   5.768  -0.552 H28 LQ1 81 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
LQ1 N13 C28 SING N N 1  
LQ1 C28 N14 DOUB Y N 2  
LQ1 C28 C27 SING Y N 3  
LQ1 N14 C29 SING Y N 4  
LQ1 O29 P6  DOUB N N 5  
LQ1 C27 N12 SING Y N 6  
LQ1 C27 C30 DOUB Y N 7  
LQ1 N12 C26 DOUB Y N 8  
LQ1 O31 P6  SING N N 9  
LQ1 C29 N15 DOUB Y N 10 
LQ1 O8  P2  DOUB N N 11 
LQ1 P6  O30 SING N N 12 
LQ1 P6  O28 SING N N 13 
LQ1 C30 N15 SING Y N 14 
LQ1 C30 N11 SING Y N 15 
LQ1 C26 N11 SING Y N 16 
LQ1 O9  P2  SING N N 17 
LQ1 N11 C25 SING N N 18 
LQ1 P2  O25 SING N N 19 
LQ1 P2  O10 SING N N 20 
LQ1 O25 P5  SING N N 21 
LQ1 O28 P5  SING N N 22 
LQ1 O16 C25 SING N N 23 
LQ1 O16 C22 SING N N 24 
LQ1 P5  O26 DOUB N N 25 
LQ1 P5  O27 SING N N 26 
LQ1 C25 C24 SING N N 27 
LQ1 C15 N7  DOUB Y N 28 
LQ1 C15 N6  SING Y N 29 
LQ1 N7  C16 SING Y N 30 
LQ1 O10 C11 SING N N 31 
LQ1 O12 C13 SING N N 32 
LQ1 C13 C20 SING N N 33 
LQ1 C13 C14 SING N N 34 
LQ1 C11 C12 SING N N 35 
LQ1 C21 C22 SING N N 36 
LQ1 C21 O15 SING N N 37 
LQ1 N8  C17 SING N N 38 
LQ1 C22 C23 SING N N 39 
LQ1 N6  C14 SING N N 40 
LQ1 N6  C19 SING Y N 41 
LQ1 C24 O17 SING N N 42 
LQ1 C24 C23 SING N N 43 
LQ1 C20 C12 SING N N 44 
LQ1 C20 O18 SING N N 45 
LQ1 C16 C17 DOUB Y N 46 
LQ1 C16 C19 SING Y N 47 
LQ1 C14 O11 SING N N 48 
LQ1 C12 O11 SING N N 49 
LQ1 C17 N9  SING Y N 50 
LQ1 C19 N10 DOUB Y N 51 
LQ1 C23 O19 SING N N 52 
LQ1 O18 P3  SING N N 53 
LQ1 O15 P3  SING N N 54 
LQ1 N9  C18 DOUB Y N 55 
LQ1 P3  O13 DOUB N N 56 
LQ1 P3  O14 SING N N 57 
LQ1 N10 C18 SING Y N 58 
LQ1 C20 H1  SING N N 59 
LQ1 C23 H2  SING N N 60 
LQ1 C26 H3  SING N N 61 
LQ1 C21 H4  SING N N 62 
LQ1 C21 H5  SING N N 63 
LQ1 C25 H6  SING N N 64 
LQ1 C29 H7  SING N N 65 
LQ1 C24 H8  SING N N 66 
LQ1 C18 H9  SING N N 67 
LQ1 C15 H10 SING N N 68 
LQ1 C13 H11 SING N N 69 
LQ1 C14 H12 SING N N 70 
LQ1 C12 H13 SING N N 71 
LQ1 N8  H14 SING N N 72 
LQ1 N8  H15 SING N N 73 
LQ1 O12 H16 SING N N 74 
LQ1 C11 H17 SING N N 75 
LQ1 C11 H18 SING N N 76 
LQ1 O9  H19 SING N N 77 
LQ1 O27 H20 SING N N 78 
LQ1 O30 H21 SING N N 79 
LQ1 O31 H22 SING N N 80 
LQ1 O14 H23 SING N N 81 
LQ1 C22 H24 SING N N 82 
LQ1 N13 H25 SING N N 83 
LQ1 N13 H26 SING N N 84 
LQ1 O17 H27 SING N N 85 
LQ1 O19 H28 SING N N 86 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
LQ1 InChI            InChI                1.03  "InChI=1S/C20H28N10O19P4/c21-15-9-17(25-3-23-15)29(5-27-9)19-12(32)11(31)7(45-19)1-43-51(37,38)47-14-8(2-44-52(39,40)49-53(41,42)48-50(34,35)36)46-20(13(14)33)30-6-28-10-16(22)24-4-26-18(10)30/h3-8,11-14,19-20,31-33H,1-2H2,(H,37,38)(H,39,40)(H,41,42)(H2,21,23,25)(H2,22,24,26)(H2,34,35,36)/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,19-,20-/m1/s1" 
LQ1 InChIKey         InChI                1.03  QHDLNUXBTZGUIH-XPWFQUROSA-N                                                                                                                                                                                                                                                                                                             
LQ1 SMILES_CANONICAL CACTVS               3.385 "Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO[P](O)(=O)O[C@H]4[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]4CO[P](O)(=O)O[P](O)(=O)O[P](O)(O)=O)n5cnc6c(N)ncnc56)[C@@H](O)[C@H]3O"                                                                                                                                                                                        
LQ1 SMILES           CACTVS               3.385 "Nc1ncnc2n(cnc12)[CH]3O[CH](CO[P](O)(=O)O[CH]4[CH](O)[CH](O[CH]4CO[P](O)(=O)O[P](O)(=O)O[P](O)(O)=O)n5cnc6c(N)ncnc56)[CH](O)[CH]3O"                                                                                                                                                                                                     
LQ1 SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 2.0.7 "c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O[C@@H]4[C@H](O[C@H]([C@@H]4O)n5cnc6c5ncnc6N)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)O)O)N"                                                                                                                                                                                             
LQ1 SMILES           "OpenEye OEToolkits" 2.0.7 "c1nc(c2c(n1)n(cn2)C3C(C(C(O3)COP(=O)(O)OC4C(OC(C4O)n5cnc6c5ncnc6N)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)O)O)N"                                                                                                                                                                                                                                 
# 
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id           LQ1 
_pdbx_chem_comp_identifier.type              "SYSTEMATIC NAME" 
_pdbx_chem_comp_identifier.program           "OpenEye OEToolkits" 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version   2.0.7 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier        "[[(2~{R},3~{S},4~{R},5~{R})-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-[[(2~{R},3~{S},4~{R},5~{R})-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-bis(oxidanyl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidanyl-phosphoryl]oxy-4-oxidanyl-oxolan-2-yl]methoxy-oxidanyl-phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate" 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_audit.comp_id 
_pdbx_chem_comp_audit.action_type 
_pdbx_chem_comp_audit.date 
_pdbx_chem_comp_audit.processing_site 
LQ1 "Create component" 2019-03-08 RCSB 
LQ1 "Initial release"  2026-08-05 RCSB 
# 
