data_JQ1
# 
_chem_comp.id                                    JQ1 
_chem_comp.name                                  "(6S)-6-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6,7-dihydrothieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-10-ium" 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C23 H26 Cl N4 O2 S" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    1 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2010-05-10 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2011-06-04 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        457.996 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     JQ1 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        Corina 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        3MXF 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
JQ1 CAA  CAA  C  0 1 N N N 29.899 18.962 1.724  3.033  4.294  0.410  CAA  JQ1 1  
JQ1 CAB  CAB  C  0 1 N N N 25.204 15.116 1.393  0.193  1.934  -4.174 CAB  JQ1 2  
JQ1 CAC  CAC  C  0 1 N N N 25.682 14.930 -1.694 -1.448 0.378  -2.232 CAC  JQ1 3  
JQ1 CAD  CAD  C  0 1 N N N 29.233 13.118 -5.465 -0.261 -4.558 -0.584 CAD  JQ1 4  
JQ1 CAE  CAE  C  0 1 N N N 30.649 11.124 -4.687 1.756  -5.375 0.645  CAE  JQ1 5  
JQ1 CAF  CAF  C  0 1 N N N 28.543 11.742 -3.510 1.697  -5.454 -1.852 CAF  JQ1 6  
JQ1 OAG  OAG  O  0 1 N N N 32.109 13.864 -4.714 0.850  -2.875 1.252  OAG  JQ1 7  
JQ1 CLAH CLAH CL 0 0 N N N 24.824 18.476 -6.770 -6.388 0.490  0.591  CLAH JQ1 8  
JQ1 CAI  CAI  C  0 1 Y N N 25.532 17.964 -4.219 -3.947 1.612  0.260  CAI  JQ1 9  
JQ1 CAJ  CAJ  C  0 1 Y N N 27.032 17.110 -5.868 -3.977 -0.695 0.925  CAJ  JQ1 10 
JQ1 CAK  CAK  C  0 1 Y N N 26.351 17.447 -3.210 -2.568 1.599  0.259  CAK  JQ1 11 
JQ1 CAL  CAL  C  0 1 Y N N 27.857 16.609 -4.867 -2.598 -0.719 0.927  CAL  JQ1 12 
JQ1 CAM  CAM  C  0 1 N N N 31.898 14.964 -2.576 2.115  -1.100 0.355  CAM  JQ1 13 
JQ1 NAN  NAN  N  0 1 N N N 29.662 16.042 -2.828 0.190  -0.207 1.567  NAN  JQ1 14 
JQ1 NAO  NAO  N  0 1 Y N N 31.817 18.128 0.283  3.463  2.740  2.326  NAO  JQ1 15 
JQ1 NAP  NAP  N  0 1 Y N N 32.044 17.250 -0.625 3.086  1.434  2.679  NAP  JQ1 16 
JQ1 OAQ  OAQ  O  0 1 N N N 30.400 13.247 -3.384 1.839  -3.328 -0.672 OAQ  JQ1 17 
JQ1 SAR  SAR  S  0 1 Y N N 27.810 16.331 1.456  1.925  2.509  -1.929 SAR  JQ1 18 
JQ1 CAS  CAS  C  0 1 N N N 31.475 13.972 -3.665 1.555  -2.500 0.345  CAS  JQ1 19 
JQ1 CAT  CAT  C  0 1 N N N 28.375 16.220 -2.489 -0.402 0.412  0.594  CAT  JQ1 20 
JQ1 CAU  CAU  C  0 1 Y N N 25.880 17.822 -5.542 -4.652 0.467  0.592  CAU  JQ1 21 
JQ1 CAV  CAV  C  0 1 Y N N 30.534 18.050 0.671  2.904  3.001  1.174  CAV  JQ1 22 
JQ1 CAW  CAW  C  0 1 Y N N 27.522 16.765 -3.512 -1.883 0.431  0.594  CAW  JQ1 23 
JQ1 CAX  CAX  C  0 1 Y N N 26.460 15.625 0.646  0.528  1.791  -2.712 CAX  JQ1 24 
JQ1 CAY  CAY  C  0 1 Y N N 26.696 15.557 -0.722 -0.190 1.107  -1.837 CAY  JQ1 25 
JQ1 CAZ  CAZ  C  0 1 Y N N 30.894 16.581 -0.833 2.300  0.982  1.689  CAZ  JQ1 26 
JQ1 CBA  CBA  C  0 1 Y N N 27.931 16.125 -1.137 0.292  1.100  -0.515 CBA  JQ1 27 
JQ1 CBB  CBB  C  0 1 Y N N 28.660 16.602 -0.030 1.470  1.811  -0.381 CBB  JQ1 28 
JQ1 CBC  CBC  C  0 1 N N S 30.646 15.463 -1.866 1.643  -0.372 1.615  CBC  JQ1 29 
JQ1 NBD  NBD  N  1 1 Y N N 29.932 17.088 -0.061 2.198  1.932  0.784  NBD  JQ1 30 
JQ1 CBE  CBE  C  0 1 N N N 29.731 12.302 -4.299 1.265  -4.661 -0.616 CBE  JQ1 31 
JQ1 HAA  HAA  H  0 1 N N N 30.652 19.672 2.097  3.891  4.236  -0.260 HAA  JQ1 32 
JQ1 HAAA HAAA H  0 0 N N N 29.064 19.518 1.272  2.127  4.463  -0.174 HAAA JQ1 33 
JQ1 HAAB HAAB H  0 0 N N N 29.524 18.352 2.559  3.172  5.117  1.110  HAAB JQ1 34 
JQ1 HAB  HAB  H  0 1 N N N 25.328 15.280 2.474  0.950  2.548  -4.662 HAB  JQ1 35 
JQ1 HABA HABA H  0 0 N N N 24.319 15.665 1.038  0.169  0.948  -4.639 HABA JQ1 36 
JQ1 HABB HABB H  0 0 N N N 25.072 14.041 1.198  -0.783 2.408  -4.279 HABB JQ1 37 
JQ1 HAC  HAC  H  0 1 N N N 24.983 15.703 -2.045 -1.215 -0.668 -2.431 HAC  JQ1 38 
JQ1 HACA HACA H  0 0 N N N 26.216 14.501 -2.555 -2.174 0.440  -1.421 HACA JQ1 39 
JQ1 HACB HACB H  0 0 N N N 25.122 14.136 -1.178 -1.866 0.834  -3.129 HACB JQ1 40 
JQ1 HAD  HAD  H  0 1 N N N 28.590 13.931 -5.096 -0.568 -3.993 0.296  HAD  JQ1 41 
JQ1 HADA HADA H  0 0 N N N 30.090 13.545 -6.006 -0.610 -4.050 -1.482 HADA JQ1 42 
JQ1 HADB HADB H  0 0 N N N 28.656 12.473 -6.144 -0.692 -5.559 -0.542 HADB JQ1 43 
JQ1 HAE  HAE  H  0 1 N N N 30.962 10.588 -3.779 1.325  -6.375 0.687  HAE  JQ1 44 
JQ1 HAEA HAEA H  0 0 N N N 30.102 10.436 -5.348 2.843  -5.448 0.622  HAEA JQ1 45 
JQ1 HAEB HAEB H  0 0 N N N 31.537 11.508 -5.211 1.448  -4.810 1.525  HAEB JQ1 46 
JQ1 HAF  HAF  H  0 1 N N N 28.913 11.148 -2.661 1.347  -4.946 -2.750 HAF  JQ1 47 
JQ1 HAFA HAFA H  0 0 N N N 27.928 12.573 -3.135 2.784  -5.527 -1.875 HAFA JQ1 48 
JQ1 HAFB HAFB H  0 0 N N N 27.935 11.103 -4.167 1.266  -6.455 -1.810 HAFB JQ1 49 
JQ1 HAI  HAI  H  0 1 N N N 24.619 18.479 -3.957 -4.478 2.517  0.006  HAI  JQ1 50 
JQ1 HAJ  HAJ  H  0 1 N N N 27.286 16.946 -6.905 -4.532 -1.586 1.182  HAJ  JQ1 51 
JQ1 HAK  HAK  H  0 1 N N N 26.067 17.581 -2.177 -2.019 2.493  0.000  HAK  JQ1 52 
JQ1 HAL  HAL  H  0 1 N N N 28.767 16.093 -5.135 -2.073 -1.626 1.187  HAL  JQ1 53 
JQ1 HAM  HAM  H  0 1 N N N 32.562 14.465 -1.855 3.204  -1.145 0.348  HAM  JQ1 54 
JQ1 HAMA HAMA H  0 0 N N N 32.432 15.812 -3.031 1.767  -0.563 -0.527 HAMA JQ1 55 
JQ1 HNAP HNAP H  0 0 N N N 32.914 17.092 -1.092 3.342  0.953  3.482  HNAP JQ1 56 
JQ1 HBC  HBC  H  0 1 N N N 30.274 14.560 -1.359 1.913  -0.955 2.495  HBC  JQ1 57 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
JQ1 CAA  CAV  SING N N 1  
JQ1 CAB  CAX  SING N N 2  
JQ1 CAC  CAY  SING N N 3  
JQ1 CAD  CBE  SING N N 4  
JQ1 CAE  CBE  SING N N 5  
JQ1 CAF  CBE  SING N N 6  
JQ1 OAG  CAS  DOUB N N 7  
JQ1 CLAH CAU  SING N N 8  
JQ1 CAI  CAK  DOUB Y N 9  
JQ1 CAI  CAU  SING Y N 10 
JQ1 CAJ  CAL  SING Y N 11 
JQ1 CAJ  CAU  DOUB Y N 12 
JQ1 CAK  CAW  SING Y N 13 
JQ1 CAL  CAW  DOUB Y N 14 
JQ1 CAM  CAS  SING N N 15 
JQ1 CAM  CBC  SING N N 16 
JQ1 NAN  CAT  DOUB N N 17 
JQ1 NAN  CBC  SING N N 18 
JQ1 NAO  NAP  SING Y N 19 
JQ1 NAO  CAV  DOUB Y N 20 
JQ1 NAP  CAZ  SING Y N 21 
JQ1 OAQ  CAS  SING N N 22 
JQ1 OAQ  CBE  SING N N 23 
JQ1 SAR  CAX  SING Y N 24 
JQ1 SAR  CBB  SING Y N 25 
JQ1 CAT  CAW  SING N N 26 
JQ1 CAT  CBA  SING N N 27 
JQ1 CAV  NBD  SING Y N 28 
JQ1 CAX  CAY  DOUB Y N 29 
JQ1 CAY  CBA  SING Y N 30 
JQ1 CAZ  CBC  SING N N 31 
JQ1 CAZ  NBD  DOUB Y N 32 
JQ1 CBA  CBB  DOUB Y N 33 
JQ1 CBB  NBD  SING Y N 34 
JQ1 CAA  HAA  SING N N 35 
JQ1 CAA  HAAA SING N N 36 
JQ1 CAA  HAAB SING N N 37 
JQ1 CAB  HAB  SING N N 38 
JQ1 CAB  HABA SING N N 39 
JQ1 CAB  HABB SING N N 40 
JQ1 CAC  HAC  SING N N 41 
JQ1 CAC  HACA SING N N 42 
JQ1 CAC  HACB SING N N 43 
JQ1 CAD  HAD  SING N N 44 
JQ1 CAD  HADA SING N N 45 
JQ1 CAD  HADB SING N N 46 
JQ1 CAE  HAE  SING N N 47 
JQ1 CAE  HAEA SING N N 48 
JQ1 CAE  HAEB SING N N 49 
JQ1 CAF  HAF  SING N N 50 
JQ1 CAF  HAFA SING N N 51 
JQ1 CAF  HAFB SING N N 52 
JQ1 CAI  HAI  SING N N 53 
JQ1 CAJ  HAJ  SING N N 54 
JQ1 CAK  HAK  SING N N 55 
JQ1 CAL  HAL  SING N N 56 
JQ1 CAM  HAM  SING N N 57 
JQ1 CAM  HAMA SING N N 58 
JQ1 NAP  HNAP SING N N 59 
JQ1 CBC  HBC  SING N N 60 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
JQ1 SMILES           ACDLabs              12.01 "O=C(OC(C)(C)C)CC3N=C(c1c(sc(c1C)C)[n+]2c3nnc2C)c4ccc(Cl)cc4"                                                                                                 
JQ1 SMILES_CANONICAL CACTVS               3.370 "Cc1sc2c(c1C)C(=N[C@@H](CC(=O)OC(C)(C)C)c3[nH]nc(C)[n+]23)c4ccc(Cl)cc4"                                                                                       
JQ1 SMILES           CACTVS               3.370 "Cc1sc2c(c1C)C(=N[CH](CC(=O)OC(C)(C)C)c3[nH]nc(C)[n+]23)c4ccc(Cl)cc4"                                                                                         
JQ1 SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.7.0 "Cc1c(sc-2c1C(=N[C@H](c3[n+]2c(n[nH]3)C)CC(=O)OC(C)(C)C)c4ccc(cc4)Cl)C"                                                                                       
JQ1 SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.7.0 "Cc1c(sc-2c1C(=NC(c3[n+]2c(n[nH]3)C)CC(=O)OC(C)(C)C)c4ccc(cc4)Cl)C"                                                                                           
JQ1 InChI            InChI                1.03  "InChI=1S/C23H25ClN4O2S/c1-12-13(2)31-22-19(12)20(15-7-9-16(24)10-8-15)25-17(11-18(29)30-23(4,5)6)21-27-26-14(3)28(21)22/h7-10,17H,11H2,1-6H3/p+1/t17-/m0/s1" 
JQ1 InChIKey         InChI                1.03  DNVXATUJJDPFDM-KRWDZBQOSA-O                                                                                                                                   
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
JQ1 "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs 12.01 "(6S)-6-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6,7-dihydrothieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-10-ium" 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_audit.comp_id 
_pdbx_chem_comp_audit.action_type 
_pdbx_chem_comp_audit.date 
_pdbx_chem_comp_audit.processing_site 
JQ1 "Create component"     2010-05-10 RCSB 
JQ1 "Modify aromatic_flag" 2011-06-04 RCSB 
JQ1 "Modify descriptor"    2011-06-04 RCSB 
# 
