data_DQ1
# 
_chem_comp.id                                    DQ1 
_chem_comp.name                                  "ethyl 4-(5-{[(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)methyl]amino}-2-methoxyphenoxy)butanoate" 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C22 H27 N5 O4" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2009-11-05 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2011-06-04 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        425.481 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     DQ1 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        Corina 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        3KJS 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
DQ1 C1   C1   C 0 1 Y N N 23.937 34.986 26.465 5.842  1.261  1.457  C1   DQ1 1  
DQ1 N1   N1   N 0 1 Y N N 23.665 33.658 26.128 6.772  2.173  1.217  N1   DQ1 2  
DQ1 O1   O1   O 0 1 N N N 16.921 41.961 25.460 -3.286 -4.394 0.297  O1   DQ1 3  
DQ1 C2   C2   C 0 1 Y N N 23.255 36.030 25.823 5.207  0.640  0.352  C2   DQ1 4  
DQ1 N2   N2   N 0 1 N N N 24.832 35.287 27.403 5.504  0.919  2.749  N2   DQ1 5  
DQ1 O2   O2   O 0 1 N N N 18.204 42.622 23.266 -3.498 -1.658 0.087  O2   DQ1 6  
DQ1 C3   C3   C 0 1 Y N N 22.782 38.397 25.455 3.641  -0.900 -0.583 C3   DQ1 7  
DQ1 N3   N3   N 0 1 N N N 22.440 32.133 24.797 8.085  3.471  -0.209 N3   DQ1 8  
DQ1 O3   O3   O 0 1 N N N 20.748 40.538 20.626 -7.345 1.450  0.153  O3   DQ1 9  
DQ1 C4   C4   C 0 1 N N N 23.045 39.741 25.798 2.576  -1.952 -0.406 C4   DQ1 10 
DQ1 N4   N4   N 0 1 N N N 22.283 40.744 25.008 1.261  -1.309 -0.343 N4   DQ1 11 
DQ1 O4   O4   O 0 1 N N N 19.418 39.427 19.115 -6.726 3.559  -0.074 O4   DQ1 12 
DQ1 C5   C5   C 0 1 N N N 16.082 41.013 26.163 -3.101 -5.807 0.400  C5   DQ1 13 
DQ1 N5   N5   N 0 1 Y N N 22.073 34.407 24.530 6.544  1.970  -1.089 N5   DQ1 14 
DQ1 C6   C6   C 0 1 N N N 18.952 42.969 22.062 -3.534 -0.234 -0.028 C6   DQ1 15 
DQ1 C7   C7   C 0 1 N N N 18.297 42.364 20.801 -4.984 0.249  0.054  C7   DQ1 16 
DQ1 C8   C8   C 0 1 N N N 18.345 40.820 20.833 -5.021 1.773  -0.069 C8   DQ1 17 
DQ1 C9   C9   C 0 1 N N N 19.631 40.257 20.184 -6.449 2.249  0.011  C9   DQ1 18 
DQ1 C10  C10  C 0 1 N N N 18.992 37.029 19.017 -8.241 5.465  -0.105 C10  DQ1 19 
DQ1 C11  C11  C 0 1 N N N 20.015 38.121 19.318 -8.124 3.944  0.012  C11  DQ1 20 
DQ1 C12  C12  C 0 1 Y N N 22.711 33.391 25.137 7.107  2.511  -0.025 C12  DQ1 21 
DQ1 C13  C13  C 0 1 Y N N 20.971 41.029 25.163 0.110  -2.088 -0.181 C13  DQ1 22 
DQ1 C14  C14  C 0 1 Y N N 20.297 41.681 24.125 -1.137 -1.479 -0.127 C14  DQ1 23 
DQ1 C15  C15  C 0 1 Y N N 18.936 41.984 24.242 -2.276 -2.251 0.033  C15  DQ1 24 
DQ1 C16  C16  C 0 1 Y N N 18.249 41.630 25.408 -2.168 -3.634 0.140  C16  DQ1 25 
DQ1 C17  C17  C 0 1 Y N N 18.919 40.980 26.449 -0.923 -4.238 0.085  C17  DQ1 26 
DQ1 C18  C18  C 0 1 Y N N 20.275 40.679 26.323 0.213  -3.468 -0.080 C18  DQ1 27 
DQ1 C19  C19  C 0 1 Y N N 21.846 38.047 24.479 4.017  -0.512 -1.866 C19  DQ1 28 
DQ1 C20  C20  C 0 1 Y N N 22.315 35.696 24.841 5.595  1.032  -0.952 C20  DQ1 29 
DQ1 C21  C21  C 0 1 Y N N 21.615 36.705 24.175 4.977  0.436  -2.060 C21  DQ1 30 
DQ1 C22  C22  C 0 1 Y N N 23.481 37.381 26.124 4.219  -0.336 0.517  C22  DQ1 31 
DQ1 HN2  HN2  H 0 1 N N N 25.224 34.445 27.773 5.950  1.349  3.497  HN2  DQ1 32 
DQ1 HN2A HN2A H 0 0 N N N 25.559 35.845 27.003 4.822  0.249  2.911  HN2A DQ1 33 
DQ1 HN3  HN3  H 0 1 N N N 23.002 31.511 25.342 8.345  3.733  -1.107 HN3  DQ1 34 
DQ1 HN3A HN3A H 0 0 N N N 21.473 31.943 24.966 8.512  3.883  0.558  HN3A DQ1 35 
DQ1 H4   H4   H 0 1 N N N 22.779 39.875 26.857 2.604  -2.641 -1.250 H4   DQ1 36 
DQ1 H4A  H4A  H 0 1 N N N 24.116 39.926 25.632 2.758  -2.500 0.518  H4A  DQ1 37 
DQ1 HN4  HN4  H 0 1 N N N 22.750 41.610 25.187 1.189  -0.345 -0.414 HN4  DQ1 38 
DQ1 H5   H5   H 0 1 N N N 15.040 41.365 26.150 -4.070 -6.292 0.522  H5   DQ1 39 
DQ1 H5A  H5A  H 0 1 N N N 16.144 40.032 25.669 -2.621 -6.177 -0.506 H5A  DQ1 40 
DQ1 H5B  H5B  H 0 1 N N N 16.425 40.921 27.204 -2.472 -6.030 1.261  H5B  DQ1 41 
DQ1 H6   H6   H 0 1 N N N 18.975 44.064 21.961 -2.957 0.211  0.782  H6   DQ1 42 
DQ1 H6A  H6A  H 0 1 N N N 19.976 42.577 22.154 -3.105 0.064  -0.985 H6A  DQ1 43 
DQ1 H7   H7   H 0 1 N N N 17.246 42.687 20.755 -5.561 -0.196 -0.757 H7   DQ1 44 
DQ1 H7A  H7A  H 0 1 N N N 18.839 42.719 19.912 -5.412 -0.049 1.011  H7A  DQ1 45 
DQ1 H8   H8   H 0 1 N N N 18.311 40.491 21.882 -4.444 2.218  0.741  H8   DQ1 46 
DQ1 H8A  H8A  H 0 1 N N N 17.476 40.432 20.281 -4.593 2.071  -1.026 H8A  DQ1 47 
DQ1 H10  H10  H 0 1 N N N 19.452 36.042 19.173 -7.833 5.789  -1.062 H10  DQ1 48 
DQ1 H10A H10A H 0 0 N N N 18.128 37.141 19.688 -9.290 5.755  -0.040 H10A DQ1 49 
DQ1 H10B H10B H 0 0 N N N 18.659 37.117 17.972 -7.684 5.936  0.706  H10B DQ1 50 
DQ1 H11  H11  H 0 1 N N N 20.878 38.007 18.645 -8.681 3.474  -0.798 H11  DQ1 51 
DQ1 H11A H11A H 0 0 N N N 20.347 38.031 20.363 -8.532 3.621  0.969  H11A DQ1 52 
DQ1 H14  H14  H 0 1 N N N 20.831 41.953 23.226 -1.219 -0.405 -0.209 H14  DQ1 53 
DQ1 H17  H17  H 0 1 N N N 18.387 40.711 27.350 -0.840 -5.312 0.168  H17  DQ1 54 
DQ1 H18  H18  H 0 1 N N N 20.790 40.173 27.126 1.183  -3.941 -0.127 H18  DQ1 55 
DQ1 H19  H19  H 0 1 N N N 21.299 38.818 23.958 3.542  -0.970 -2.720 H19  DQ1 56 
DQ1 H21  H21  H 0 1 N N N 20.889 36.444 23.419 5.260  0.726  -3.061 H21  DQ1 57 
DQ1 H22  H22  H 0 1 N N N 24.204 37.643 26.882 3.916  -0.642 1.507  H22  DQ1 58 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
DQ1 C2  C1   DOUB Y N 1  
DQ1 N1  C1   SING Y N 2  
DQ1 C1  N2   SING N N 3  
DQ1 C12 N1   DOUB Y N 4  
DQ1 C16 O1   SING N N 5  
DQ1 O1  C5   SING N N 6  
DQ1 C20 C2   SING Y N 7  
DQ1 C2  C22  SING Y N 8  
DQ1 N2  HN2  SING N N 9  
DQ1 N2  HN2A SING N N 10 
DQ1 C6  O2   SING N N 11 
DQ1 O2  C15  SING N N 12 
DQ1 C19 C3   SING Y N 13 
DQ1 C3  C4   SING N N 14 
DQ1 C3  C22  DOUB Y N 15 
DQ1 N3  C12  SING N N 16 
DQ1 N3  HN3  SING N N 17 
DQ1 N3  HN3A SING N N 18 
DQ1 C9  O3   DOUB N N 19 
DQ1 N4  C4   SING N N 20 
DQ1 C4  H4   SING N N 21 
DQ1 C4  H4A  SING N N 22 
DQ1 N4  C13  SING N N 23 
DQ1 N4  HN4  SING N N 24 
DQ1 O4  C11  SING N N 25 
DQ1 O4  C9   SING N N 26 
DQ1 C5  H5   SING N N 27 
DQ1 C5  H5A  SING N N 28 
DQ1 C5  H5B  SING N N 29 
DQ1 N5  C20  DOUB Y N 30 
DQ1 N5  C12  SING Y N 31 
DQ1 C7  C6   SING N N 32 
DQ1 C6  H6   SING N N 33 
DQ1 C6  H6A  SING N N 34 
DQ1 C7  C8   SING N N 35 
DQ1 C7  H7   SING N N 36 
DQ1 C7  H7A  SING N N 37 
DQ1 C9  C8   SING N N 38 
DQ1 C8  H8   SING N N 39 
DQ1 C8  H8A  SING N N 40 
DQ1 C10 C11  SING N N 41 
DQ1 C10 H10  SING N N 42 
DQ1 C10 H10A SING N N 43 
DQ1 C10 H10B SING N N 44 
DQ1 C11 H11  SING N N 45 
DQ1 C11 H11A SING N N 46 
DQ1 C14 C13  DOUB Y N 47 
DQ1 C13 C18  SING Y N 48 
DQ1 C14 C15  SING Y N 49 
DQ1 C14 H14  SING N N 50 
DQ1 C15 C16  DOUB Y N 51 
DQ1 C16 C17  SING Y N 52 
DQ1 C18 C17  DOUB Y N 53 
DQ1 C17 H17  SING N N 54 
DQ1 C18 H18  SING N N 55 
DQ1 C21 C19  DOUB Y N 56 
DQ1 C19 H19  SING N N 57 
DQ1 C21 C20  SING Y N 58 
DQ1 C21 H21  SING N N 59 
DQ1 C22 H22  SING N N 60 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
DQ1 SMILES_CANONICAL CACTVS               3.352 "CCOC(=O)CCCOc1cc(NCc2ccc3nc(N)nc(N)c3c2)ccc1OC"                                                                                                                      
DQ1 SMILES           CACTVS               3.352 "CCOC(=O)CCCOc1cc(NCc2ccc3nc(N)nc(N)c3c2)ccc1OC"                                                                                                                      
DQ1 SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.7.0 "CCOC(=O)CCCOc1cc(ccc1OC)NCc2ccc3c(c2)c(nc(n3)N)N"                                                                                                                    
DQ1 SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.7.0 "CCOC(=O)CCCOc1cc(ccc1OC)NCc2ccc3c(c2)c(nc(n3)N)N"                                                                                                                    
DQ1 InChI            InChI                1.03  "InChI=1S/C22H27N5O4/c1-3-30-20(28)5-4-10-31-19-12-15(7-9-18(19)29-2)25-13-14-6-8-17-16(11-14)21(23)27-22(24)26-17/h6-9,11-12,25H,3-5,10,13H2,1-2H3,(H4,23,24,26,27)" 
DQ1 InChIKey         InChI                1.03  YUHXPHNBJFUHSN-UHFFFAOYSA-N                                                                                                                                           
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
DQ1 "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.6.1 "ethyl 4-[5-[[2,4-bis(azanyl)quinazolin-6-yl]methylamino]-2-methoxy-phenoxy]butanoate" 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_audit.comp_id 
_pdbx_chem_comp_audit.action_type 
_pdbx_chem_comp_audit.date 
_pdbx_chem_comp_audit.processing_site 
DQ1 "Create component"     2009-11-05 RCSB 
DQ1 "Modify aromatic_flag" 2011-06-04 RCSB 
DQ1 "Modify descriptor"    2011-06-04 RCSB 
# 
